2-cyclohexylcyclopropanol | 96503-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylcyclopropanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-cyclohexylcyclopropan-1-ol
• CAS: 96503-91-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GYAJEJYZOLUVSF-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylcyclopropanol 在 氧气 、 manganous acetylacetonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-allyl-5-cyclohexyl-1,2-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代 1,2-二氧戊环的抗原生动物和抗真菌评估

  摘要：

  内过氧化物是一类以其抗疟特性而闻名的化合物，但很少有关于 3,5-二取代 1,2-二氧戊环的报道。在设计了用于制备这些物质的新合成路线后，针对 4 种不同的传染病病原体，原生动物（疟原虫和利什曼原虫）和真菌（念珠菌和曲霉）对它们进行了评估。虽然我们的产品具有中等抗真菌活性，但少数化合物具有有效的抗疟和抗利什曼原虫活性。与内过氧化物环相连的取代基的性质似乎在生物活性中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128196
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-cyclohexylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  亲电锌均烯醇化物：由环丙醇和胺合成环丙胺

  摘要：

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07104

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2-Dioxolanes through the Use of Acetoxy Peroxyacetals
  作者：Alexis Pinet、Thuy Linh Nguyen、Guillaume Bernadat、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01616

  日期：2019.6.21

  The synthesis of acetoxyendoperoxyacetal derivatives allowed the formation of functionalized 3,5-disubstituted 1,2-dioxolanes through the formation of reactive peroxycarbenium species under Lewis acid mediation. The introduction of a neutral nucleophile such as allylsilane, silane, or silyl enol ether was accomplished with moderate to good yields. The two studied Lewis acids, TiCl4 and SnCl4, gave

  乙酰氧基过氧缩醛衍生物的合成允许在路易斯酸介导下通过反应性过氧碳鎓物种的形成而形成官能化的3,5-二取代的1,2-二氧戊环。中性亲核试剂如烯丙基硅烷，硅烷或甲硅烷基烯醇醚的引入以中等至良好的产率完成。两种研究的路易斯酸TiCl 4和SnCl 4给出了相反的结果。在TiCl 4作为路易斯酸的实验中，对反式非对映异构体的更高的非对映选择性是由顺式异构体产物的更快降解引起的，这通常导致产率降低。计算结果支持了该结果的合理化。
• Chromium(<scp>II</scp>)-mediated conversion of α,β-unsaturated aldehydes to cyclopropanols
  作者：David Montgomery、Karen Reynolds、Paul Stevenson

  DOI：10.1039/c39930000363

  日期：——

  Cromium(II) chloride converts α,β-unsaturated aldehydes to the corresponding Cyclopropanols.

  氯化铬（II）可将δ、δ-不饱和醛转化为相应的环丙醇。
• Access to Functionalized 3,5‐Disubstituted 1,2‐Dioxolanes under Mild Conditions through Indium(III) Chloride/Trimethylsilyl Chloride or Scandium(III) Triflate Catalysis
  作者：Alexis Pinet、Bruno Figadère、Laurent Ferrié

  DOI：10.1002/adsc.201901145

  日期：2020.3.4

  Herein we report the use of catalytic amount of scandium(III) triflate or indium(III) chloride (with trimethylsilyl chloride) for the functionalization of endoperoxyacetals through Sakurai or Mukaiyama reactions. These catalysts allow milder and more practical conditions than those previously reported with improvements in scope and reproducibility. This method allows a full catalytic sequence from

  在本文中，我们报告了使用催化量的三氟甲磺酸（（III）或氯化铟（III）（与三甲基甲硅烷基氯）用于通过Sakurai或Mukaiyama反应将内过氧缩醛官能化的方法。这些催化剂比以前报道的催化剂在范围和可重复性方面的改进提供了更温和，更实用的条件。这种方法可以使环丙醇完全催化，从而生成所需的官能化1,2-二氧戊环。
• Facile Access to Cyclopropylboronates via Stereospecific Deborylative Cyclization: A Leaving Group‐Assisted Activation of Geminal Diborons
  作者：Xin-Yi Chen、Feng-Chen Gao、Peng-Fei Ning、Yi Wei、Kai Hong

  DOI：10.1002/anie.202302638

  日期：——

  A transition metal-free deborylative cyclization strategy led to the efficient synthesis of racemic and enantioenriched cyclopropylboronates. The cyclization of geminal-bis(boronates) bearing a leaving group was highly diastereoselective and stereospecific, tolerating various functional groups and heterocycles. Mechanistic studies indicated that the leaving group at the γ-position significantly promoted

  无过渡金属的脱硼环化策略导致外消旋和对映体富集的环丙基硼酸酯的有效合成。带有离去基团的双（硼酸盐）环化具有高度的非对映选择性和立体特异性，可耐受各种官能团和杂环。机理研究表明， γ-位的离去基团显着促进了宝石-二硼部分的活化。
• Diasteroselective Preparation of Cyclopropanols Using Methylene Bis(iodozinc)
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol200597h

  日期：2011.5.6

  A diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopropanols is outlined. Bimetallic CH2(ZnI)(2) was found to react with alpha-chloroaldehydes to give cyclopropanols in yields of 64-89% and dr's >= 10:1. The high trans-selectivity resulted from equilibration of the cyclopropoxide intermediates.