5-iodo-4-methyloxocan-2-one | 813433-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-iodo-4-methyloxocan-2-one
• CAS: 813433-37-3
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: IDKFQNCZHRJXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-methyloxocan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 acetic acid 4-methyloxocan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 六正丁基二锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-iodo-4-methyloxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d