(E)-oct-1-enylphosphinic acid ethyl ester | 853411-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-oct-1-enylphosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (trans-oct-1-enyl) phosphinate；ethyl (trans-oct-1-enyl)phosphinate；(E)-1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]oct-1-ene
• CAS: 853411-40-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₂P
• 分子量: 204.249
• InChiKey: PFDULNDFSKFWOK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-1-enylphosphinic acid ethyl ester 、 三异丙基氯硅烷 在 三乙胺 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以54%的产率得到ethoxy(triisopropylsilyloxy)-(trans-oct-1-enyl)phosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  H(3)PO(2) P(III) 互变异构体的硼烷配合物：有用的次膦酸盐等价物。

  摘要：

  研究了新型(R(1)O)(R(2)O)P(BH(3))H [R(1), R(2) = Et, TIPS]合成子的制备和反应性。这些化合物与六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）和各种亲电试剂直接烷基化，提供了新系列的亚膦酸酯-硼烷配合物，可转化为H-次膦酸酯和硼膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.054
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 ethyl phosphinate 在 Pd₂(dba)3/xanthphos 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(E)-oct-1-enylphosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  H(3)PO(2) P(III) 互变异构体的硼烷配合物：有用的次膦酸盐等价物。

  摘要：

  研究了新型(R(1)O)(R(2)O)P(BH(3))H [R(1), R(2) = Et, TIPS]合成子的制备和反应性。这些化合物与六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）和各种亲电试剂直接烷基化，提供了新系列的亚膦酸酯-硼烷配合物，可转化为H-次膦酸酯和硼膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.054

文献信息

• AIBN-Initiated Radical Reactions of Ethyl Phosphinate
  作者：Jean-Luc Montchamp、Monika Antczak

  DOI：10.1055/s-2006-950203

  日期：——

  Ethyl phosphinate adds to alkenes and alkynes under thermal radical conditions with AIBN as the initiator.

  亚膦酸乙酯在以 AIBN 作为引发剂的热自由基条件下与烯烃和炔烃加成。
• Regiocontrol in the palladium-catalyzed hydrophosphinylation of terminal alkynes
  作者：Yamina Belabassi、Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.018

  日期：2011.1

  The regioselectivity of the palladium-catalyzed hydrophosphinylation of terminal alkynes was investigated. Complementary conditions to achieve the predominant formation of either the linear or the branched alkenyl-H-phosphinate products were identified. With Pd/xantphos in acetonitrile, the linear isomer is generally obtained with good to excellent selectivity, and E-stereospecificity. On the other hand, by using Pd/dppf in the non-polar solvent toluene, good selectivity for the branched alkenyl-H-phosphinate is typically observed. The role of various reaction parameters is studied. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NiCl₂-Catalyzed Hydrophosphinylation
  作者：Patrice Ribière、Karla Bravo-Altamirano、Monika I. Antczak、Jennifer D. Hawkins、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo050096l

  日期：2005.5.1

  A new nickel-based catalytic system has been developed for phosphorus-carbon bond formation. The addition of alkyl phosphinates to alkynes is catalyzed by nickel chloride in the absence of added ligand. The reaction generally proceeds in high yields, even with internal alkynes, which were poor substrates in our previously reported palladium-catalyzed hydrophosphinylation of alkyl phosphinates. The method is useful for the preparation of H-phosphinate esters and their derivatives. The one-pot synthesis of various important organophosphorus compounds is also demonstrated. The reaction can be conducted with microwave heating.