4-溴-5-甲基-3-苯基-1H-吡唑 | 13808-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-甲基-3-苯基-1H-吡唑
• 中文别名: 4-溴-3-甲基-5-苯基吡唑
• 英文名称: 3(5)-Phenyl-4-brom-5(3)-methyl-pyrazol
• 英文别名: 4-bromo-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 13808-66-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD01605715
• 分子量: 237.099
• InChiKey: OMGCVNHAFYEVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲基-3-苯基-1H-吡唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl N-[6-(5-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2-benzoxazol-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  DS79182026的发现：一种有效的口服活性铁调素生产抑制剂

  摘要：

  铁调素已成为全身铁稳态的主要调节分子。抑制铁调素可能是一种有利于治疗慢性疾病性贫血（ACD）的策略。我们在此报告了一系列作为口服活性铁调素生产抑制剂的苯并异恶唑化合物的合成和构效关系（SAR）。对多激酶抑制剂1的优化研究导致了有效的，可生物利用的铁调素生产抑制剂38（DS79182026），该抑制剂在小鼠IL-6诱导的急性炎症模型中显示出降低铁调素的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.004
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-5-甲基-3-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  DS79182026的发现：一种有效的口服活性铁调素生产抑制剂

  摘要：

  铁调素已成为全身铁稳态的主要调节分子。抑制铁调素可能是一种有利于治疗慢性疾病性贫血（ACD）的策略。我们在此报告了一系列作为口服活性铁调素生产抑制剂的苯并异恶唑化合物的合成和构效关系（SAR）。对多激酶抑制剂1的优化研究导致了有效的，可生物利用的铁调素生产抑制剂38（DS79182026），该抑制剂在小鼠IL-6诱导的急性炎症模型中显示出降低铁调素的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.004
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-JQ1羧酸 、 6-[3,3-dimethyl-2-[5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanehydrazide;chloride 在 4-溴-5-甲基-3-苯基-1H-吡唑 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-(2-(2-((6S)-4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetyl)hydrazinyl)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-2-((1E,3E,5E)-5-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3H-indol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  新型，有效和口服可生物利用的3,5-二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑BET溴结构域抑制剂的结构指导发现。

  摘要：

  包含蛋白质2（BRD2），BRD3，BRD4和睾丸特异性BRDT的溴结构域组成的蛋白质的溴结构域和末端外（BET）家族是基因转录的重要表观遗传调控因子，已成为吸引人的靶标抗癌治疗。在这里，我们描述了一种新型的有效BET溴结构域抑制剂的发现，它使用了一种基于系统结构的方法，致力于改善药效，代谢稳定性和通透性。优化的二甲基异恶唑芳基-苯并咪唑抑制剂在生化和基于细胞的测定中显示出对BRD4和相关BET蛋白的高效力，并在两种概念验证的临床前动物模型中抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.020

文献信息

• A Biomass-Derived Non-Noble Cobalt Catalyst for Selective Hydrodehalogenation of Alkyl and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Basudev Sahoo、Annette-Enrica Surkus、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Schneider、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201702478

  日期：2017.9.4

  straightforward approach for detoxifications of harmful anthropogenic organohalide-based pollutants, as well as removal of halide protecting groups used in multistep syntheses. A novel sustainable catalytic material was prepared from biowaste (chitosan) in combination with an earth-abundant cobalt salt. The heterogeneous catalyst was fully characterized by transmission electron microscope, X-ray diffraction,

  加氢脱卤是一种直接的方法，可以对有害的人为有机卤化物进行排毒，并去除多步合成中使用的卤化物保护基。一种新型的可持续催化材料是由生物废料（壳聚糖）与富含地球的钴盐结合制成的。通过透射电子显微镜，X射线衍射和X射线光电子能谱测量对多相催化剂进行了充分表征，并将其成功应用于烷基卤和（杂）芳基卤化物的加氢脱卤，适用范围广（> 40个实例），并且具有出色的化学选择性氢作为还原剂。这种方法的普遍用途通过不可降解农药和阻燃剂的成功排毒得到证明。而且，
• An Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles from One-Pot Reaction of Ketones, Aldehydes, and Hydrazine Monohydrochloride
  作者：Vit Lellek、Cheng-yi Chen、Wanggui Yang、Jie Liu、Xuebao Ji、Roger Faessler

  DOI：10.1055/s-0036-1591941

  日期：2018.5

  hydrazine monohydrochloride readily formed pyrazoline intermediates under mild conditions. Oxidation of pyrazolines, in situ, employing bromine afforded a wide variety of pyrazoles. The methodology offers a fast, and often chromatography-free protocol for the synthesis of 3,4,5-substituted pyrazoles in good to excellent yields. Alternatively, a more benign oxidation protocol affords 3,5-disubstituted or

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING BIOPOLYMER-BASED CATALYSTS, THEIR PREPARATION AND USES IN HYDROGENATION PROCESSES, REDUCTIVE DEHALOGENATION AND OXIDATION<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE BIOPOLYMÈRES CONTENANT DE L'AZOTE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS DANS DES PROCÉDÉS D'HYDROGÉNATION, DÉSHALOGÉNATION RÉDUCTRICE ET OXYDATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018114777A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a process for the preparation of a nitrogen containing biopolymer-based catalyst by pyrolysis of a metal complex with a nitrogen-containing biopolymer and to the nitrogen containing biopolymer-based catalysts obtainable by this process. In particular, the invention relates to a nitrogen containing biopolymer-based catalyst comprising metal particles and at least one nitrogen containing carbon layer. The invention also relates to the use of a nitrogen containing biopolymer-based catalyst in a hydrogenation process, preferably in a process for hydrogenation of nitroarenes, nitriles or imines; in a reductive dehalogenation process of C-X bonds, wherein X is CI, Br or I, preferably in a process for dehalogenation of organohalides or in a process for deuterium labelling of arenes via dehalogenation of organohalides; or in an oxidation process. Further, the invention relates to a metal complex with the nitrogen containing biopolymer, wherein the metal is a transition metal selected from the group consisting of manganese, ruthenium, cobalt, rhodium, nickel, palladium and platinum, preferably cobalt or nickel, and wherein the nitrogen containing biopolymer is selected from chitosan, chitin and a polyamino acid, preferably chitosan or chitin.

  本发明涉及一种通过金属配合物与含氮生物聚合物的热解制备含氮生物聚合物基催化剂的方法，以及通过该方法获得的含氮生物聚合物基催化剂。具体而言，本发明涉及一种含金属颗粒和至少一层含氮碳层的含氮生物聚合物基催化剂。该发明还涉及在氢化过程中使用含氮生物聚合物基催化剂，优选在对硝基苯胺、腈或亚胺进行氢化的过程中使用；在C-X键的还原去卤化过程中使用，其中X为Cl、Br或I，优选在有机卤化物去卤化过程中使用，或者在通过有机卤化物的去卤化对芳烃进行氘标记的过程中使用；或者在氧化过程中使用。此外，本发明涉及一种与含氮生物聚合物配合的金属配合物，其中金属是锰、钌、钴、铑、镍、钯和铂中选择的过渡金属，优选钴或镍，而含氮生物聚合物选择自壳聚糖、壳聚糖和聚氨基酸，优选壳聚糖或壳聚糖。
• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED CARBONIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBONIQUE SUBSTITUÉS PAR PYRAZOLYLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTACYCLINE PGI2 ADAPTÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES LE FAISANT INTERVENIR
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010068242A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Pyrazole derivatives of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the PGI2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pulmonary arterial hypertension (PAH) and related disorders; platelet aggregation; coronary artery disease; myocardial infarction; transient ischemic attack; angina; stroke; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atrial fibrillation; blood clot formation in an angioplasty or coronary bypass surgery individual or in an individual suffering from atrial fibrillation; atherosclerosis; atherothrombosis; asthma or a symptom thereof; a diabetic-related disorder such as diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy or diabetic retinopathy; glaucoma or other disease of the eye with abnormal intraocular pressure; hypertension; inflammation; psoriasis; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; Crohn's disease; transplant rejection; multiple sclerosis; systemic lupus erythematosus (SLE); ulcerative colitis; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atherosclerosis; acne; type 1 diabetes; type 2 diabetes; sepsis; and chronic obstructive pulmonary disorder (COPD).

  Formula Ia的吡唑衍生物及其药物组成物，可调节PGI2受体的活性。本发明的化合物和药物组成物用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠状动脉疾病；心肌梗死；短暂性缺血性发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；心房颤动；血栓形成在冠状动脉成形术或冠状动脉旁路手术个体中或在患有心房颤动的个体中；动脉粥样硬化；动脉粥样血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼睛异常眼压疾病；高血压；炎症；牛皮癣；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺疾病（COPD）。