(3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇 | 4957-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyne-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyne-1,2,3-triol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 4957-71-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UVXSWVDZLNDNJC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-1-((R)-2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成（+）-Mycalamide A

  摘要：

  描述了（+）-mycalamide A的收敛全合成的细节。使用Yb（OTf）3 -TMSCl催化的交叉醇醛缩合反应条件来合成正确的mycalamide A链段。在该反应中，酸敏感性醛与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛反应而没有差向异构化，从而提供所需的醛醇加合物。另外，使用新颖的一锅δ-内酯形成方法制备了四氢吡喃环，其是mycalamide A的左段。两个片段均由常见的起始原料d-甘露糖醇构成。然后在BuLi的存在下将这些片段偶联，然后将官能团转化以完成（+）-mycalamide A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo060803q
• 作为产物：
  描述：

  diacetonexylitol 在 四氯化碳 、 lithium amide 、 三苯基膦 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (3R,4r)-4,5-异亚丙基-2-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as a practical source of chiral polyhydroxy acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80592-x

文献信息

• Synthesis of Optically Active β,γ-Unsaturated α-Amino Acids and of α,β-Unsaturated γ-Amino Acids. SN2- vs. SN2’-Dichotomy of the Mitsunobu Amination of Allylic Alcohols
  作者：Johann Mulzer、Günther Funk

  DOI：10.1055/s-1995-3847

  日期：1995.1

  Novel and efficient syntheses (6-9 steps, overall yields 10-30%) are described for optically pure β,γ-unsaturated α-amino acids and α,β-unsaturated γ-amino acids, starting from (R)-isopropylidene glyceraldehyde and ethyl (S)-lactate, respectively. The key step is the Mitsunobu reaction of chiral secondary allylic alcohols with phthalimide as the nucleophile, where α,γ allylic transpositions are observed for the first time. The structure-α,γ-ratio-relationship is studied and also the stereochemistry of the allylic transposition. The α-substitution proceeds via clean SN2 inversion, whereas the γ-substitution corresponds to an (E)-anti attack of the nucleophilic with varying stereoselectivities.

  本文描述了从（R）-异丙叉甘油醛和乙基（S）-乳酸分别合成光学纯的β,γ-不饱和α-氨基酸和α,β-不饱和γ-氨基酸的新颖且高效的方法（总步骤为6-9步，总收率为10-30%）。关键步骤是手性仲烯丙醇与酞酰亚胺作为亲核试剂的 Mitsunobu 反应，首次观察到α,γ 烯丙基重排现象。研究了结构-α,γ 比例关系以及烯丙基重排的立体化学。α-取代过程通过干净的 SN2 反转进行，而γ-取代对应于亲核试剂的（E）-反向攻击，具有不同的立体选择性。
• Asymmetric construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities
  作者：Seiichi Takano、Kiyohiro Samizu、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001344

  日期：——

  An efficient general method for the construction of optically active 3-hydroxyalkyne functionalities has been developed using optically active α,β-epoxy alcohols readily accessible from non-chiral allyl alcohol precursors.

  已经开发了使用容易从非手性烯丙醇前体获得的旋光α，β-环氧醇来构建旋光3-羟基炔烃官能团的有效通用方法。
• Highly Regioselective Coupling Reactions of Allylic and Propargylic Alcohol Derivatives with γ,γ-Dialkoxyallylic Zirconium Species via Zr-to-Cu Transmetalation
  作者：Azusa Sato、Hisanaka Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo0489216

  日期：2005.1.1

  In the presence of CuCN, reaction of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species 4, generated in situ by treating triethyl orthoacrylate with zirconocene−butene complex, with allylic and propargylic phosphates proceeded at the α-position of 4 in a highly SN2‘-selective manner to give the corresponding 5-alkenoates and 4,5-alkadienoates, respectively. In the present Cu(I)-mediated coupling reaction, the γ

  在存在CuCN的情况下，通过用锆茂茂-丁烯配合物处理原丙烯酸三乙酯与烯丙基和炔丙基磷酸酯在高S N 2'中在4的α位进行原位生成的γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4的反应。选择性地分别得到相应的5-链烯酸酯和4，5-链二烯酸酯。在当前的Cu（I）介导的偶联反应中，γ，γ-二烷氧基烯丙基锆物种4用作丙酸酯的合成有用的均烯酸酯阴离子当量。
• Stereoselective synthesis of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines from carbohydrates
  作者：J S Yadav、D Vidyanand、D Rajagopal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77525-3

  日期：1993.2

  Stereocontrolled syntheses of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines are described starting from D-xylose and D-arabinose respectively through acetylenic intermediates 3 and 4, obtained by base induced double elimination of the β-alkoxy chlorides 5 & 13.

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。
• Mulzer, Johann; Greifenberg, Stefan; Beckstett, Anne, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 11, p. 1131 - 1136
  作者：Mulzer, Johann、Greifenberg, Stefan、Beckstett, Anne、Gottwald, Matthias

  DOI：——

  日期：——