(2R,3R,4E)-1,2-O-异亚丙基-3-羟基-4-十八碳烯-1,2-二醇 | 121998-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3R,4E)-1,2-O-异亚丙基-3-羟基-4-十八碳烯-1,2-二醇
• 英文名称: (2R,3R,4E)-1,2-O-isopropylidene-3-hydroxy-4-octadecene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,4E)-1,2-O-isopropylideneoctadec-4-ene-1,2,3-triol；(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-2-en-1-ol
• CAS: 121998-82-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃
• 分子量: 340.547
• InChiKey: MFROWAYLKJYAJV-YBNLGUDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E)-1,2-O-异亚丙基-3-羟基-4-十八碳烯-1,2-二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-叠氮-4-十八碳烯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4E)-1,2-O-异亚丙基-3-羟基-4-十八碳烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Sphingosine

  摘要：

  本文介绍了一种立体可控的 d-(+)-赤藓-鞘氨醇 (1) 合成方法，该方法以 d-木糖为手性池材料，采用 2,3 : 4,5-di-O-isopropylidene-dxylose 的甲苯腙的加成-分裂反应作为链延伸的关键步骤，同时进行反式选择性 C=C 键形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-4482

文献信息

• An Efficient Preparation of Isosteric Phosphonate Analogues of Sphingolipids by Opening of Oxirane and Cyclic Sulfamidate Intermediates with α-Lithiated Alkylphosphonic Esters
  作者：Chaode Sun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0487404

  日期：2004.10.1

  group was introduced via regioselective ring-opening reactions of oxirane 12 and cyclic sulfamidate 22 with lithium dialkyl methylphosphonate, affording 13 and 23, respectively. The synthesis of 1 was completed by SN2 displacement of chloromesylate intermediate 14b with azide ion, followed by conversion of the resulting azido group to a NHBoc group and deprotection. The synthesis of 2 was completed by

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。
• Stereoselective synthesis of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines from carbohydrates
  作者：J S Yadav、D Vidyanand、D Rajagopal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77525-3

  日期：1993.2

  Stereocontrolled syntheses of D(+)-erythro and L(−)-threo sphingosines are described starting from D-xylose and D-arabinose respectively through acetylenic intermediates 3 and 4, obtained by base induced double elimination of the β-alkoxy chlorides 5 & 13.

  描述了D（+）-赤型和L（-）-苏式神经鞘氨醇的立体控制合成方法，分别由D-木糖和D-阿拉伯糖分别通过炔属中间体3和4（通过碱诱导的β-烷氧基氯化物5和6的双诱导消除）获得13。
• Horner-Wittig Reaction of Dimethyl 2,3-<i>O</i>-Isopropylidene-D-glyceroylmethylphosphonate and Its Application to the Formal Synthesis of D-<i>erythro</i>-C₁₈-Sphingosine
  作者：Takashi Yamanoi、Takashi Akiyama、Eiichi Ishida、Hiroyuki Abe、Masahide Amemiya、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1246/cl.1989.335

  日期：1989.2

  Dimethyl 1,2-O-isopropylidene-d-glyceroylmethylphosphonate was found to react with aldehyde in the presence of cesium carbonate in isopropyl alcohol. Using this reaction the formal synthesis of d-erythro-C18-sphingosine was achieved.

  二甲基1,2-O-异丙基化- d-甘油甲基膦酸酯被发现能在碳酸铯存在下与醛反应，溶剂为异丙醇。通过这种反应实现了 d-红糖-C18-神经酰胺的形式合成。
• Synthesis of an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine
  作者：Joseph M Gargano、Watson J Lees

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01152-2

  日期：2001.8

  The synthesis presented provides rapid access to an orthogonally protected d-(+)-erythro-sphingosine: 1-methoxymethyl, 2-azido, 3-benzoyl. After selective deprotection the resulting sphingosine derivative is suitable for coupling to a wide variety of saccharides or other molecules at either the 1- or 3-position.

  提出的合成提供了快速获得正交保护的d-（+）-赤型-鞘氨醇的途径：1-甲氧基甲基，2-叠氮基，3-苯甲酰基。选择性脱保护后，所得的鞘氨醇衍生物适合于在1-或3-位偶联至多种糖或其他分子。
• YAMANOI, TAKASHI;AKIYAMA, TAKASHI;ISHIDA, EIICHI;ABE, HIROYUKI;AMEMIYA, M+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 335-336
  作者：YAMANOI, TAKASHI、AKIYAMA, TAKASHI、ISHIDA, EIICHI、ABE, HIROYUKI、AMEMIYA, M+

  DOI：——

  日期：——