diallyl (4-acetamido-5,6,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-octitol-1-C-yl) phosphonate | 768385-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diallyl (4-acetamido-5,6,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-octitol-1-C-yl) phosphonate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[2-bis(prop-2-enoxy)phosphoryl-2-hydroxyethyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 768385-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₄NO₁₂P
• 分子量: 535.485
• InChiKey: LQESOUJOUGQGIC-QIIRPGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl (4-acetamido-5,6,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-octitol-1-C-yl) phosphonate 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 trisodium (4-acetamido-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-1-phosphoryl-D-erythro-L-ido/L-gulo-1-yl) (uridin-5'-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  diallyl phosphite 、 3-(2'-acetamido-3',4',6-tri-O-acetyl-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 臭氧 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 以68%的产率得到diallyl (4-acetamido-5,6,8-tri-O-acetyl-3,7-anhydro-2,4-dideoxy-D-erythro-L-ido/L-gulo-octitol-1-C-yl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197