4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺 | 152626-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺
• 中文别名: 2-甲基-4-溴-5-甲氧基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-5-methoxy-2-methylaniline
• CAS: 152626-77-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: HCWSMYJWPZRXOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  288.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.4h， 生成 6-cyclopropyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Optimization, and Biological Evaluation of 5-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)indazoles as a Novel Class of Transient Receptor Potential A1 (TRPA1) Antagonists

  摘要：

  A high throughput screening campaign identified 5-(2-chlorophenyl)indazole compound 4 as an antagonist of the transient receptor potential A1 (TRPA1) ion channel with IC50 = 1.23 μM. Hit to lead medicinal chemistry optimization established the SAR around the indazole ring system, demonstrating that a trifluoromethyl group at the 2-position of the phenyl ring in combination with various substituents at the 6-position of the indazole ring greatly contributed to improvements in vitro activity. Further lead optimization resulted in the identification of compound 31, a potent and selective antagonist of TRPA1 in vitro (IC50 = 0.015 μM), which has moderate oral bioavailability in rodents and demonstrates robust activity in vivo in several rodent models of inflammatory pain.

  DOI：

  10.1021/jm401986p
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-溴-5-甲氧基-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL PHENYLAMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLAMIDINE MICROBIOCIDES

  摘要：

  公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含公式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物的方法，以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的食物作物、种子或非生物材料的植物病原微生物，特别是真菌。

  公开号：

  WO2018091430A1

文献信息

• Synthesis and reactivity of dimethoxy-functionalised Tröger’s base analogues
  作者：Qasim M. Malik、Sadia Ijaz、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.128

  日期：2011.8

  Tröger’s base analogues were prepared bearing methoxy groups in the 1,7-, 2,8-, 3,9- or 4,10-positions. These compounds were converted to their dihydroxy analogues in excellent yields upon treatment with boron tribromide and the 4,10-dihydroxy analogue could be prepared by directly from 4-hydroxyaniline. The synthetic utility of the dihydroxy-functionalised compounds as building blocks was demonstrated

  制备了Tröger的碱基类似物，其在1,7-，2,8-，3,9-或4,10-位带有甲氧基。在用三溴化硼处理后，这些化合物以优异的产率转化为它们的二羟基类似物，并且可以直接由4-羟基苯胺制备4,10-二羟基类似物。通过合成二烷氧基和二酯Tröger的碱基类似物，证明了二羟基官能化化合物作为结构单元的合成效用。
• 新規化合物、およびその利用
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2021116238A

  公开（公告）日：2021-08-10

  【課題】生体内のＴＲＰＡ１を可視化する化合物の提供。【解決手段】下記式（１）または式（２）で示される化合物、又はその塩。（式中、Ｒ１及びＲ２は、放射性同位体を有する置換基。）【選択図】なし

  提供可用于可视化生物体内TRPA1的化合物。所述化合物可由以下式（1）或式（2）表示，或其盐。（其中，R1和R2代表带有放射性同位素的取代基。）【选择图】无
• [EN] FUNGICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2018228896A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A fungicidal composition comprising a mixture of a N-phenylamidine defined by formula (I) as component (A) and a further pesticide as component (B) as defined in claim 1, as well as the use of the composition in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  一种杀真菌组合物，包括按照公式(I)定义的N-苯基胺的混合物作为组分(A)，以及根据权利要求1定义的另一种杀虫剂作为组分(B)，以及在农业或园艺中使用该组合物来控制或预防植物被植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Marsilje Thomas H.

  公开号：US20110112063A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides novel pyrimidine derivatives of formula I and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of insulin-like growth factor (IGF-IR) or analplastic lymphoma kinase (ALK).

  本发明提供了式I的新型嘧啶衍生物及其制药组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对IGF-IR或ALK抑制有反应的疾病。
• Compounds and compositions as kinase inhibitors
  申请人：Marsilje Thomas H.

  公开号：US08859574B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The invention provides novel pyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions thereof, and methods for using such compounds. For example, the pyrimidine derivatives of the invention may be used to treat, ameliorate or prevent a condition which responds to inhibition of insulin-like growth factor (IGF-1R) or analplastic lymphoma kinase (ALK).

  本发明提供了新型嘧啶衍生物及其制药组合物，以及使用这些化合物的方法。例如，本发明的嘧啶衍生物可用于治疗、改善或预防对胰岛素样生长因子（IGF-1R）或无形淋巴瘤激酶（ALK）抑制有反应的疾病。