2-[(3Z,5R,6S,7S,8E)-7-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-5-methylundeca-3,8-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1330569-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(3Z,5R,6S,7S,8E)-7-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-5-methylundeca-3,8-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1330569-02-2
• 化学式: C₂₃H₄₃BO₅
• 分子量: 410.402
• InChiKey: YKKBRTLJNDNEGT-FYWBATEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3Z,5R,6S,7S,8E)-7-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-5-methylundeca-3,8-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.67h， 生成 (1S,2Z,4R,5R,6R,7S,8S,9R)-2,4,5,7-tetraethyl-4-(4-methoxybenzyloxy)methyl-8-methoxymethoxy-5-[(methoxymethoxy)methyl]-9-methylbicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium phenolate 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.34h， 生成 2-[(3Z,5R,6S,7S,8E)-7-ethyl-9-hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-5-methylundeca-3,8-dien-3-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006