(S,E)-2,5-dimethyl-8-oxooct-4-en-3-yl acetate | 1616477-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2,5-dimethyl-8-oxooct-4-en-3-yl acetate
• CAS: 1616477-14-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DPUYCSARMKNYBE-ZJNQMXKESA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2,5-dimethyl-8-oxooct-4-en-3-yl acetate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计、开发、机理阐明和合理优化串联爱尔兰 Claisen/Cope 重排反应以快速获得（异）环柠檬醇核心

  摘要：

  描述了合成（异）环柠檬醇核心结构的方法。关键步骤是串联爱尔兰克莱森/科普重排序列，其中爱尔兰克莱森重排将环收缩影响为应变的 10 元环，而该应变又在异常温和的热条件下驱动 Cope 重排。一种主要的副产物被确定为出乎意料且非常容易的 [1,3]-σ 重排，并且合理地设计了一种不利于 [1,3] 途径并提高串联反应效率的策略。

  DOI：

  10.1021/ja505131v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,E)-7-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2,5-dimethylhept-4-en-3-yl acetate 在 periodic acid dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S,E)-2,5-dimethyl-8-oxooct-4-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计、开发、机理阐明和合理优化串联爱尔兰 Claisen/Cope 重排反应以快速获得（异）环柠檬醇核心

  摘要：

  描述了合成（异）环柠檬醇核心结构的方法。关键步骤是串联爱尔兰克莱森/科普重排序列，其中爱尔兰克莱森重排将环收缩影响为应变的 10 元环，而该应变又在异常温和的热条件下驱动 Cope 重排。一种主要的副产物被确定为出乎意料且非常容易的 [1,3]-σ 重排，并且合理地设计了一种不利于 [1,3] 途径并提高串联反应效率的策略。

  DOI：

  10.1021/ja505131v