3-((4-fluorobenzyl)oxy)-4-hydroxybenzaldehyde | 1257411-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((4-fluorobenzyl)oxy)-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1257411-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: WYCCGMZBDDOLES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorobenzyl)oxy)-4-hydroxybenzaldehyde 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(3-(4-fluorobenzyloxy)-4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为选择性CYP1B1抑制剂。

  摘要：

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.032

文献信息

• Development of the next generation of HIV-1 integrase inhibitors: Pyrazolone as a novel inhibitor scaffold
  作者：Victor Hadi、Yung-Hyo Koh、Tino Wilson Sanchez、Danielle Barrios、Nouri Neamati、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.057

  日期：2010.11

  HIV-1 integrase (IN), one of the essential enzymes in HIV infection, has been validated as a target for HIV treatment. While more than 20 drugs have been approved by the FDA to treat HIV/AIDS, only one drug, Raltegravir (1), was approved as an IN inhibitor. The rapid mutation of the virus, which leads to multidrug resistant HIV strains, presents an urgent need to find potent compounds that can serve as second-generation IN inhibitors. The pyrazolone scaffold, predicted by a computational modeling study using GS-9137(2) as a pharmacophoric model, has shown to inhibit the IN catalytic activities in low micromolar range. We have synthesized various analogs based on the pyrazolone scaffold and performed SAR studies. This paper will showcase the up-to-date result of this scaffold as a promising HIV-1 IN inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.