3-[(4-氟苄基)氧基]-4-甲氧基苯甲醛 | 351066-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-氟苄基)氧基]-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-[(4-氟苯基)甲氧基]-4-甲氧基苯甲醛；3-(4-氟-苄氧基)-4-甲氧基-苯甲醛；苯甲醛,3-(4-氟苄氧基)-4-甲氧基-
• 英文名称: 3-((4-fluorobenzyl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-[(4-Fluorobenzyl)oxy]-4-methoxybenzaldehyde；3-[(4-fluorophenyl)methoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 351066-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD02153002
• 分子量: 260.265
• InChiKey: DMEKMTVBQWKBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-氟苄基)氧基]-4-甲氧基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 sodium acetate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以84%的产率得到2-(3-(4-fluorobenzyloxy)-4-methoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为选择性CYP1B1抑制剂。

  摘要：

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.032
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 3-((4-fluorobenzyl)oxy)-4-hydroxybenzaldehyde 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-[(4-氟苄基)氧基]-4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物作为选择性CYP1B1抑制剂。

  摘要：

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.032

文献信息

• Novel thiazolidin-4-one benzenesulfonamide hybrids as PPARγ agonists: Design, synthesis and in vivo anti-diabetic evaluation
  作者：Islam H. Ali、Rasha M. Hassan、Ahmed M. El Kerdawy、Mahmoud T. Abo-Elfadl、Heba M.I. Abdallah、Francesca Sciandra、Iman A.Y. Ghannam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116279

  日期：2024.4

  In the current study, two series of novel thiazolidin-4-one benzenesulfonamide arylidene hybrids and were designed, synthesized and tested for their PPARɣ agonistic activity. The phenethyl thiazolidin-4-one sulphonamide showed the highest PPARɣ activation % by 41.7%. Whereas, the 3-methoxy- and 4-methyl-4-benzyloxy thiazolidin-4-one sulphonamides , and revealed moderate PPARɣ activation % of 31.7,

  在目前的研究中，设计、合成了两个系列的新型噻唑烷-4-酮苯磺酰胺亚芳基杂化物，并测试了它们的 PPARɣ 激动活性。苯乙基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出最高的 PPARɣ 激活百分比，达 41.7%。然而，3-甲氧基-和4-甲基-4-苄氧基噻唑烷-4-酮磺酰胺显示出中等程度的PPARɣ激活率，分别为31.7%和32.8%，此外，3-甲氧基-3-苄氧基噻唑烷-与吡格列酮相比，4-酮磺酰胺的 PPARɣ 激活率为 33.7%。化合物 、 、 、 和 显示出对 PPARɣ 的选择性高于 PPARδ 和 PPARα 亚型。在 HepG-2 细胞中进行了免疫组织化学研究，以确认最活跃化合物的 PPARɣ 蛋白表达。化合物 、 、 和 显示出比吡格列酮更高的 PPARɣ 表达。还进行了药理学研究，以确定剂量为 36 mg/kg 的大鼠的抗糖尿病活性，结果表明该化合物可改善胰岛素分泌以及抗糖尿病作用。 3-
• Development of the next generation of HIV-1 integrase inhibitors: Pyrazolone as a novel inhibitor scaffold
  作者：Victor Hadi、Yung-Hyo Koh、Tino Wilson Sanchez、Danielle Barrios、Nouri Neamati、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.057

  日期：2010.11

  HIV-1 integrase (IN), one of the essential enzymes in HIV infection, has been validated as a target for HIV treatment. While more than 20 drugs have been approved by the FDA to treat HIV/AIDS, only one drug, Raltegravir (1), was approved as an IN inhibitor. The rapid mutation of the virus, which leads to multidrug resistant HIV strains, presents an urgent need to find potent compounds that can serve as second-generation IN inhibitors. The pyrazolone scaffold, predicted by a computational modeling study using GS-9137(2) as a pharmacophoric model, has shown to inhibit the IN catalytic activities in low micromolar range. We have synthesized various analogs based on the pyrazolone scaffold and performed SAR studies. This paper will showcase the up-to-date result of this scaffold as a promising HIV-1 IN inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinazoline derivatives as selective CYP1B1 inhibitors
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Glen J.P. McCann、Vinay R. Sonawane、Neill Horley、Linda Gatchie、Prashant Joshi、Sandip B. Bharate、Venkatesan Jayaprakash、Barij N. Sinha、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.032

  日期：2017.4

  potent and specific CYP1B1 inhibitors can lead to a novel treatment of cancer. Flavonoids have a compact rigid skeleton which fit precisely within the binding cavity of CYP1B1. Systematic isosteric replacement of flavonoid 'O' atom with 'N' atom led to the prediction that a 'quinazoline' scaffold could be the basis for designing potential CYP1B1 inhibitors. A total of 20 quinazoline analogs were synthesized

  CYP1B1与乳腺癌，卵巢癌，肾癌，皮肤癌和肺癌的发生有关。有人提出，确定有效的和特定的CYP1B1抑制剂可以导致癌症的新治疗。类黄酮具有紧密的刚性骨架，可以精确地装配在CYP1B1的结合腔内。用“ N”原子对类黄酮“ O”原子进行系统等位取代，导致预测“喹唑啉”骨架可能是设计潜在CYP1B1抑制剂的基础。合成了总共20种喹唑啉类似物，并在Sacchrosomes™中筛选了CYP1B1和CYP1A1抑制作用。六种具有抑制CYP1B1能力的化合物的IC50测定结果表明，喹唑啉5c和5h是CYP1B1抑制作用的最佳候选者，IC50值在nM范围内。属于CYP1，CYP2和CYP3酶家族的同源CYP的进一步选择性研究表明，这些化合物可能没有关键的药物相互作用。进行分子建模研究以合理化所观察到的酶促抑制作用。对具有CYP1A1和CYP1B1酶的活酵母和人细胞的进一步生物学研究表明，最有效的化合物具有