3-Ethoxy-4-p-tolyl-3-cyclobuten-1,2-dion | 73279-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Ethoxy-4-p-tolyl-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3-ethoxy-4-tolylcyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-(4-methylphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 73279-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: VKUCMGFGGOXNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-methylimidazo[5,1-a]pyridine 、 3-Ethoxy-4-p-tolyl-3-cyclobuten-1,2-dion 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可提高细胞内 ROS 的 cribrostatin 6 类似物触发癌细胞凋亡

  摘要：

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01591c
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 方酸二乙酯 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.7h， 以44%的产率得到3-Ethoxy-4-p-tolyl-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  使用可提高细胞内 ROS 的 cribrostatin 6 类似物触发癌细胞凋亡

  摘要：

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01591c

文献信息

• Dehmlow, Eckehard V.; Schell, Hans G., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 1 - 8
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Schell, Hans G.

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW E. V.; SCHELL H. G., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 1-8
  作者：DEHMLOW E. V.、 SCHELL H. G.

  DOI：——

  日期：——