(-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-azido-4-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 1339886-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-azido-4-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 1339886-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₈O
• 分子量: 320.741
• InChiKey: DAKMHUVOJOYJLU-OIQIGXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-azido-4-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 三苯基膦 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-amino-4-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of truncated 3′-aminocarbanucleosides and their binding affinity at the A3 adenosine receptor

  摘要：

  描述了截断的 3′-氨基羟苷 4a–d 的立体选择性合成，通过对二醇 9 进行立体和区域选择性的转化为溴乙酸酯 11a，以及它们对人类 A3 腺苷受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05853c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,3S,4R,5S)-benzoic acid 3,4-dihydroxy-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl ester 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.84h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-azido-4-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of truncated 3′-aminocarbanucleosides and their binding affinity at the A3 adenosine receptor

  摘要：

  描述了截断的 3′-氨基羟苷 4a–d 的立体选择性合成，通过对二醇 9 进行立体和区域选择性的转化为溴乙酸酯 11a，以及它们对人类 A3 腺苷受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1ob05853c