[3-(4-Hydroxy-butoxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester | 131566-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-Hydroxy-butoxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[3-(4-hydroxybutoxy)propyl]carbamate
• CAS: 131566-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: WXJQFZKOEMNDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Hydroxy-butoxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver salicylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 5-acetamido-2-O-(N-acryloyl-8-amino-5-oxaoctyl)-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-α-nonulopyranosonoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有α-唾液酸侧基的聚丙烯酰胺强烈抑制甲型流感病毒引起的红细胞凝集：颗粒状生物系统的多价性和空间稳定性。

  摘要：

  通过短连接器（5-乙酰氨基-2-O-（N-丙烯酰基-8-氨基-5-氧杂辛基）-2,6-脱水-3,5-d脱氧-D-半乳糖）连接到丙烯酰胺的α-唾液苷制备-α-壬基吡喃磺酸（1）。在光化学引发的自由基聚合中，化合物1与丙烯酰胺，丙烯酰胺的衍生物和/或乙烯基吡咯烷酮形成高分子量共聚物。那些丙烯酰胺氮上取代基较小的共聚物会抑制流感病毒（X-31（H3N2）； A / Aichi / 2/68（H3N2）和A / Puerto Rico /的重组菌株诱导的鸡红细胞的凝集8/34的鸡蛋）。聚合物的抑制能力在很大程度上取决于聚合条件和聚合物的唾液酸含量。最强的抑制剂是由含[1] /（[[1] + [丙烯酰胺]）约0.2-0.7的单体的混合物形成的共聚物（聚（1-共丙烯酰胺））；这些共聚物对血凝反应的抑制作用比类似浓度的α-甲基唾液酸苷强10倍（4）-10（5）倍（根据溶液中各个唾液酸基团的总浓度计算，无

  DOI：

  10.1021/jm00046a027

文献信息

• Polyacrylamides bearing pendant .alpha.-sialoside groups strongly inhibit agglutination of erythrocytes by influenza virus
  作者：Andreas Spaltenstein、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00002a053

  日期：1991.1

  pxrlvvaieni hemagglutination inhibitors rre l;irgel-r' unknown. and ir ,' int-practical to prepare close analogues of thern by s\nlhesi\. ()r to study relations between their structure and strength of inhibrtrrtir. We therefore sought practical routes to synthetic macromolecule:; to which sialic acid groups could be attached, and in rvhich composition and strucxiure could be varied readily. Here we reflort

  流感病毒入侵哺乳动物细胞的第一步是病毒膜蛋白 Hernagglutinin (HA) 与细胞表面糖蛋白和糖脂的唾液酸 (SA) 残基结合，2 这种关联的紧密结合抑制剂是潜在的抑制剂流感感染。迄今为止，对唾液酸的单体衍生物的系统检查还没有揭示化合物与 HA 的结合比唾液酸的 rr-gl1-cosides 更紧密。3'a A！尽管 llA 与 α-唾液酸苷的结合很弱（K ,.-tx l0-l M),3 流感病毒与细胞的结合似乎很强。单体HA与甲基α-唾液酸苷之间相互作用强度之间的质的差异，以及。病毒和细胞表面之间的相互作用，可能反映了后者相互作用的多价性。s 这一推论得到了某些糖蛋白的观察结果的支持。特别是lv,i,-巨球蛋白。具有高含量的唾液酸、nF 抑制病毒诱导的红细胞凝集。6'j Oi 已知的含有唾液酸的 givcoproteins 'a ferv rrre 能够保护红细胞免于病毒凝集。