(5R,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoic acid butyl ester | 173460-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (5R,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoic acid butyl ester
• CAS: 173460-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CETRRDTVKWTTAB-FEAKQIBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoic acid butyl ester 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(5R,6E)-3,5-dihydroxy-7-phenyl-6-heptenoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-6-(2-hydroxy-4-phenyl-3-butenyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one 、 正丁醇 以81%的产率得到(5R,6E)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenyl-6-heptenoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes: Preparation of Optically Active Acetoacetate Aldol Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a049