(1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane | 102629-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane
• 英文别名: pseudo-α-L-altropyranose；5a-carba-α-L-altropyranose；(1R,2S,3S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 102629-13-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-REQIZBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以7 mg的产率得到penta-O-acetyl-pseudo-α-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  Mn / CrCl 3介导的多米诺骨牌反应和闭环易位反应合成一些碳杂吡喃喃糖

  摘要：

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.044
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6S,8R,9R)-4,5-epoxy-8,9-isopropylidenedioxy-7-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖合成假-α-L-吡喃丙酮糖的新方法

  摘要：

  (1R,6R,8R,9R)-8,9-Isopropylidenedioxy-3-oxo-7-oxabicyclo[4.3.0]non-4-ene 是一种高度官能化的双环化合物，由 D-葡萄糖合成以羟醛缩合为关键反应，并有效地实现了将其转化为假α-L-吡喃丙二糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1557