3-Methylamino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride | 130064-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylamino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 3-(methylamino)-1-(2-nitrophenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 130064-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 244.678
• InChiKey: NEHNNIDKTSQHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylamino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal sodium dithionite 、 氢气 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、68.94 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 dl-7-<2-(N-methylamino)ethyl>camptothecin acetate salt
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 聚合甲醛 、 盐酸甲胺 在 盐酸 conc. 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50 mg的产率得到3-Methylamino-1-(2-nitro-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017

文献信息

• KINGSBURY, WILLIAM D.;BOEHM, JEFFREY C.;JAKAS, DALIA R.;HOLDEN, KENNETH G+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 98-107
  作者：KINGSBURY, WILLIAM D.、BOEHM, JEFFREY C.、JAKAS, DALIA R.、HOLDEN, KENNETH G+

  DOI：——

  日期：——