p-methoxyphenyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1414867-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1414867-68-7
• 化学式: C₈₀H₈₇N₃O₁₈
• 分子量: 1378.58
• InChiKey: DNPQJQMGGYTLHK-IBVCGYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.86
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  225.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 、 p-methoxyphenyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid supported over silica 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到p-methoxyphenyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到p-methoxyphenyl (2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌19ab细胞壁O抗原五糖重复单元的简便合成。

  摘要：

  使用单糖中间体的连续糖基化，已经以优异的产率实现了具有与大肠杆菌19ab的细胞壁O-抗原相对应的所有α-连接的糖基键的五糖的直接合成。目标化合物及其合成中间体的结构通过光谱分析得到明确表征。在所有糖基化中都使用了通用的糖基化条件，并且在目标化合物的合成过程中涉及最少数量的保护基操纵。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.005