4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-benzoic acid methyl ester | 935559-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-benzoic acid methyl ester
• CAS: 935559-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: KNQGXVLJCCBNCF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-benzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-1-(4-benzyloxymethyl-phenyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Competitive Cationic Pathways and the Asymmetric Synthesis of Aryl-Substituted Cyclopropanes

  摘要：

  Disubstituted cyclopropanes were synthesized in a nonracemic fashion via activation of the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields. A series of substituted phenyl rings showed higher enantiospecificity for the cyclization as the electron-withdrawing ability of the group increased. The results offer strong support for the existence of competing cation mechanisms.

  DOI：

  10.1021/ol063026p
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-3-enyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Competitive Cationic Pathways and the Asymmetric Synthesis of Aryl-Substituted Cyclopropanes

  摘要：

  Disubstituted cyclopropanes were synthesized in a nonracemic fashion via activation of the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields. A series of substituted phenyl rings showed higher enantiospecificity for the cyclization as the electron-withdrawing ability of the group increased. The results offer strong support for the existence of competing cation mechanisms.

  DOI：

  10.1021/ol063026p