2-(3-cyanopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane | 5738-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-cyanopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyronitrile；4-(2-Aethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyronitril
• CAS: 5738-31-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: TXCOHSBBGMWPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyanopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dowex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propionyl-dethia(dicarba)pantetheine-4'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A

  摘要：

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。

  DOI：

  10.1139/v94-025
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-5-oxoheptanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3-cyanopropyl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and enzymic conversion of nonhydrolysable analogues of propionylcoenzyme A

  摘要：

  我们描述了三种新的丙酰辅酶A类似物的合成，其中硫原子分别被亚甲基、乙烯基和硫亚甲基取代。这三种类似物，丙酰-去硫（碳）-辅酶A（1）、丙酰-去硫（二碳）-辅酶A（2）和S-(2-氧丁酰)-辅酶A（3）通过¹H和³¹P核磁共振光谱和FAB质谱进行了表征。来自谢尔曼丙酸杆菌的丙酰辅酶A-草酰乙酸转羧酶接受了这些新的类似物作为底物，并将它们羧化为相应的甲基丙二酰辅酶A类似物（4-6）。后者进一步由同一生物体内的辅酶B₁₂依赖的甲基丙二酰辅酶A异构酶转化为琥珀酰辅酶A类似物。在制备规模上获得了琥珀酰-去硫（碳）-辅酶A（7）、琥珀酰-去硫（二碳）-辅酶A（8）和4-羧基(2-氧丁酰)-辅酶A（9），并确定了它们与甲基丙二酰辅酶A异构酶的米氏常数（K_m)分别为0.136、2.20和0.132 mM（琥珀酰辅酶A的K_m为0.025 mM）。7、8和9的V_max值分别为1.1、0.013和0.0047 µmol min⁻¹ U⁻¹（琥珀酰辅酶A的V_max为1.0）。讨论了新型辅酶A类似物在酶机理研究中的实用性。

  DOI：

  10.1139/v94-025

文献信息

• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1951, vol. 232, p. 1942
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——