2-bromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethan-1-one | 2156471-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethanone
• CAS: 2156471-18-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YGPSDQWQSBSNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethan-1-one 在 硫酸 、 三甲基碘化锍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (8-methoxy-9b-methyl-1,2,3,9b-tetrahydrocyclopenta[c]chromen-3a(4H)-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丁烷羧酸 在 溴 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-bromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethan-1-one 、 2,2-dibromo-1-(1-methylcyclobutyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新戊环氧化物的酸催化环异构化合成邻位四元全碳中心。

  摘要：

  我们报告了我们对 2,2-二取代的新戊基环氧化物的催化环异构化反应的研究，以生产高度取代的四氢萘和色满。序列的终止通过远程（杂）芳烃接头的 Friedel-Crafts 型烷基化发生。硫酸可有效促进转化，并在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 作为溶剂中进行得最好。取代模式的变化提供了对迁移趋势的详细见解，并揭示了二氢萘的竞争歧化途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02296