Pyridinium,1-[2-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-, bromide | 89680-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pyridinium,1-[2-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-, bromide
• 英文别名: 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenacyl)-3-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridinium bromide
• CAS: 89680-89-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₈NO₆
• 分子量: 530.415
• InChiKey: UIRQTLYZIMCOOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridinium,1-[2-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-, bromide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-<2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl>-3-piperidyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 、 2-溴-1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到Pyridinium,1-[2-[3,4-dimethoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-, bromide
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Akiyama, Shigeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 159 - 164
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Akiyama, Shigeaki

  DOI：——

  日期：——