methyl 2-carbamoyl-3-phenylacrylate | 59832-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-carbamoyl-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-(aminocarbonyl)-3-phenyl-2-propenoate；methyl 2-carbamoyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 59832-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CUCBCJZTIIPNJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbamoyl-3-phenylacrylate 、 2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐一锅两步合成 1-(乙氧基羰基) 茚茚

  摘要：

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300784
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酰胺 、 苯甲醛 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到methyl 2-carbamoyl-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐一锅两步合成 1-(乙氧基羰基) 茚茚

  摘要：

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300784