2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物 | 64636-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-cyanomethylpyridinium bromide；1-(cyanomethyl)pyridin-1-ium bromide；Cyanomethyl pyridinium bromide；2-pyridin-1-ium-1-ylacetonitrile;bromide
• CAS: 64636-81-3
• 化学式: Br*C₇H₇N₂
• 分子量: 199.05
• InChiKey: KOHSEIWRKIJCDB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物 在 亚磷酸 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 甲烷磺酸 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到1-amino-2-(pyridine-1-yl)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  双膦酸酯衍生物抑制HIV-1整合酶的特征

  摘要：

  病毒DNA整合到细胞基因组中是1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）复制周期中的关键步骤之一。因此，催化该过程的病毒酶整合酶（IN）作为新型抗病毒剂的靶标引起了极大的兴趣。我们对五个不同系列的亚甲基双膦酸酯（BPs），PO 3 H 2 –C（R）（X）–PO 3 H 2进行了结构-功能分析。，作为IN抑制剂，旨在评估抑制活性所需的结构元素。我们发现IN仅受BP在P–C–P主链的桥碳上带有一个氯苄基取代基R的抑制。这些BP以相似的效率抑制了两种IN催化的反应。它们还对某些具有突变的IN起作用，这些突变具有针对抗链转移抑制剂的HIV-1菌株的特征性突变。对各种BP抑制IN的机理的研究表明，它受桥碳上第二个取代基（X）的影响。在测试的化合物中，只有氨基直接结合到BP桥碳上的BP被认为是非竞争性抑制剂，因此，作为整合前复合物中IN活性的潜在抑制剂，它有可能被进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.028
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 溴乙腈 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-(吡啶-1-基)乙腈溴化物
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• One-Pot Two-Step Synthesis of 1-(Ethoxycarbonyl)indolizines via Pyridinium Ylides
  作者：Dominik S. Allgäuer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300784

  日期：2013.10

  = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) at ambient temperature in the presence of base to give [3 + 2]-cycloadducts by stepwise [3 + 2]-cycloaddition of the intermediate pyridinium ylides. Treatment of the crude reaction mixtures with 1 equiv. of chloranil and atmospheric oxygen in the presence of sodium hydroxide gave 1-(ethoxycarbonyl)indolizines by dehydrogenation and elimination of the acceptor group (Acc)

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Copper acetate monohydrate: a cheap but efficient oxidant for synthesizing multi-substituted indolizines from pyridinium ylides and electron deficient alkenes
  作者：Huayou Hu、Junjun Feng、Yulan Zhu、Ning Gu、Yuhe Kan

  DOI：10.1039/c2ra21213g

  日期：——

  We report a highly practical one-pot method for synthesizing multi-substituted indolizines from α-halide carbonyl compounds, pyridines and electron deficient alkenes in the presence of copper acetate monohydrate and sodium acetate in DMF. A variety of function groups are tolerable in standard reaction conditions, including aldehyde. 36 examples were presented. The yield of indolizine was from moderate to high. Furthermore, multi-substituted indolizines can be prepared at gram scale by this method.

  我们报道了一种高度实用的、一步合成多取代吲哚嗪的方法，该方法使用α-卤代羰基化合物、吡啶和缺电子烯烃，在醋酸铜一水合物和醋酸钠的DMF溶液中进行。在标准反应条件下，各种功能团（包括醛）都能耐受。我们提供了36个例子，吲哚嗪的产率从中等到高。此外，通过这种方法还能在克级规模上制备多取代吲哚嗪。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Preparation of 1-trifluoroacetyl indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-4-ethoxy1-1,1,1-trifluorobut-3-en-one
  作者：Shi-zheng Zhu、Chao-yue Qin、Yan-Li Wang、Qian-li Chu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00145-1

  日期：1999.11

  Under basic reaction conditions pyridinium or isoquinolinium N-ylides (C5H5N+ CH2YBr− or C9H7N+CH2YBr−, Y : CO2R, CN, PhCO) reacted readily with 4-ethoxyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one to give the corresponding 1-trifluoroacetyl substituted indolizines or pyrrolo-[1,2-a]isoquinolines. The molecular structure of 1-trifluoromethyl-3-methoxyl-pyrrolo-[1,2-a]isoquinoline is presented.

  在碱性反应条件下或吡啶鎓异喹啉的N-叶立德（C 5 H ^ 5 Ñ + CH 2 YBR -或C 9 H ^ 7 Ñ + CH 2 YBR -，Y：CO 2 R，CN，PhCO）与容易反应的4- ethoxyl- 1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮，得到相应的1-三氟乙酰基取代的吲哚嗪或吡咯并-[1,2-a]异喹啉。介绍了1-三氟甲基-3-甲氧基-吡咯并-[1,2-a]异喹啉的分子结构。