2,2,3,3-tetramethyl-N-(8-quinolinyl)butanamide | 1613145-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3-tetramethyl-N-(8-quinolinyl)butanamide
• CAS: 1613145-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: YXENBNJAAJOBGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-N-(8-quinolinyl)butanamide 在 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(tert-butyl)-3-methyl-1-(8-quinolinyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C（sp3）？H和C（sp2）？氧化环化H酰胺化

  摘要：

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（sp 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（sp 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。

  DOI：

  10.1002/anie.201311105
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2,2,3,3-Tetramethylbuttersaeure-methylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到2,2,3,3-tetramethyl-N-(8-quinolinyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C（sp3）？H和C（sp2）？氧化环化H酰胺化

  摘要：

  第一铜催化的分子内C（SP 3） H和（SPç 2） ħ氧化酰胺化得到了发展。在二氯乙烷溶剂中使用Cu（OAc）2催化剂和Ag 2 CO 3氧化剂，在末端甲基以及烷基链的内部苄基位置处进行C（sp 3）H酰胺化反应。该反应具有广泛的底物范围，即使以克为单位，也能以优异的收率获得各种β-内酰胺。在O 2下使用CuCl 2和Ag 2 CO 3但是，在二甲基亚砜中的空气会通过C（sp 2）H酰胺化选择性地生成2-吲哚酮。动力学同位素效应（KIE）的研究表明，Ç  H键活化是速率决定步骤。可以通过氧化除去5-甲氧基喹啉基。

  DOI：

  10.1002/anie.201311105

文献信息

• Unprecedented copper-mediated oxidative demethylation of propionamides via bidentate-chelation assistance
  作者：Jing-Hui Liu、Mian Cui、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c5cc08393a

  日期：——

  The copper-mediated bidentate-chelation directing group assisted oxidative demethylation of substituted propionamides was developed for the first time.

  首次开发了铜介导的双齿螯合定向基辅助的取代丙酰胺的氧化去甲基化反应。
• Unexpected Stability of CO-Coordinated Palladacycle in Bidentate Auxiliary Directed C(sp³)–H Bond Activation: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Yi Jiang、Shuo-Qing Zhang、Fei Cao、Jiao-Xia Zou、Jing-Lu Yu、Bing-Feng Shi、Xin Hong、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00087

  日期：2019.5.13

  We have thoroughly studied four kinds of different palladacycles with 8-aminoquinoline as the auxiliary and carbon monoxide (CO), acetonitrile (CH3CN), pyridine, and dimethyl sulfoxide (DMSO) as the ligands, respectively, using crystallographic analysis, cyclic voltammetry (CV), stoichiometric reactions, and computational calculations. A higher oxidation potential in CV and lower chemical reactivities

  我们分别使用晶体学分析，循环伏安法研究了分别以8-氨基喹啉为辅助，一氧化碳（CO），乙腈（CH 3 CN），吡啶和二甲基亚砜（DMSO）为配体的四种不同的Palladacycles。（CV），化学计量反应和计算计算。对于CO配位的palladacycles，CV中具有较高的氧化电位，并且与较弱的亲电试剂反应的化学反应性较低，这已得到DFT研究的支持，即CO配位的Pd配合物在初始配体交换过程中具有最高的ΔG值。 。同时，刚性结构可以观察到和相对高的活化能（Δ ģ ⧧= 54.2 kcal / mol）才能进一步迁移。所有这些证据表明，CO配位的Pd配合物是动力学和热力学稳定的中间体，这说明其不愿意迁移插入和形成相应的羰基化产物。