2-((5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate | 128316-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate
• 英文别名: [3-Benzoyloxy-2-[(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]propyl] benzoate
• CAS: 128316-75-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 438.437
• InChiKey: AXBOHBVVYQZMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate 在 甲胺 作用下， 生成 1-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  能够模拟天然2'-脱氧核糖的具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]部分的嘧啶对野生型和突变型乙型肝炎病毒复制的影响。

  摘要：

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物

  DOI：

  10.1021/jm060102l
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基甲氧基)-1,3-丙烷二基二苯甲酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯并-18-冠醚-6 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-((5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methoxy)propane-1,3-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,2-seco and 1,2-seco 2-nor pyrimidine and purine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93332-5

文献信息

• <i>Candida antarctica</i>lipase B catalyzed enantioselective acylation of pyrimidine acyclonucleoside
  作者：Renata Kołodziejska、Aleksandra Karczmarska-Wódzka、Andrzej Wolan、Marcin Dramiński

  DOI：10.3109/10242422.2012.715637

  日期：2012.8

  Abstract The influence of solvent and acyl group donor on selectivity of the transesterification reaction of 1-[1′,3′-dihydroxy-2′-propoxymethyl]-5-methyluracil, a structural analogue of ganciclovir was examined. Lipase (EC 3.1.1.3) B from Candida antarctica (CALB) enabled desymmetrization of prochiral hydroxyl groups when 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([Bmim][PF6]) was used as a

  摘要 研究了溶剂和酰基供体对更昔洛韦结构类似物1-[1',3'-二羟基-2'-丙氧基甲基]-5-甲基尿嘧啶酯交换反应选择性的影响。当 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([Bmim][PF6]) 用作反应介质时，来自南极念珠菌 (CALB) 的脂肪酶 (EC 3.1.1.3) B 能够使前手性羟基去对称化。据观察，CALB 在离子液体 [Bmim][PF6] 中的对映选择性是传统有机溶剂的 2.7-4 倍。
• AZYMAH, MUHAMMAD;CHAVIS, CLAUDE;LUCAS, MARC;IMBACH, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6165-6168
  作者：AZYMAH, MUHAMMAD、CHAVIS, CLAUDE、LUCAS, MARC、IMBACH, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——