1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carbaldehyde | 156645-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 156645-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: LUFXZIVYQASYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-(1H-phenanthro[9,10-b]pyrrol-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Jones, Graham B.; Mathews, Jude E.; Banner, W. Kenneth, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1221 - 1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 21.2h， 生成 1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5

文献信息

• Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00098-x

  日期：1997.3

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.