(2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 15856-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 15856-60-7；78844-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BZCCWSUKEWCJCO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone 在 二氢吡啶 、 C₄₀H₄₂IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2SR,3RS)-3-hydroxy-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (2SR,3RS)-2-methyl-1,3-diphenyl-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环氧化物和氮丙啶光自由基的光还原生成

  摘要：

  这是一个陷阱！使用可见光的光氧化还原催化剂可以有效地还原被芳基酮取代的环氧化物和氮丙啶。产生的自由基被烯丙基砜捕获，并形成具有高非对映控制性的α支链β-羟基或氨基衍生物（请参阅方案； dtbbpy = 4,4'-diter-叔丁基-2,2'-bipyridine ，ppy = 2 -苯基吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007571
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化转移加氢，通过三个立体中心获得立体异构的对映体富集的环氧醇。

  摘要：

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01789

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α,β-EPOXYPHENYLKETONES FROM α,α-DIBROMOPHENYLKETONES AND ALDEHYDES USING STANNOUS FLUORIDE
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.723

  日期：1981.6.5

  trans-α,β-Epoxyphenylketones are stereoselectively synthesized via aldol type intermediates under mild conditions starting from α,α-dibromophenylketones and aldehydes using stannous fluoride.

  trans-α,β-Epoxyphenylketones 通过 aldol 型中间体在温和条件下从 α,α-二溴苯基酮和醛开始，使用氟化亚锡立体选择性地合成。
• Highly Enantioselective Epoxidation of Multisubstituted Enones Catalyzed by Non‐Heme Iron Catalysts
  作者：Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1002/chem.201200992

  日期：2012.6.11

  Iron(II) efficiency: The iron complexes of N4 ligands, derived from proline and benzimidazole, exhibited an unprecedented activity and enantioselectivity for the epoxidation of a variety of di‐ and trisubstituted enones (see scheme). This system, based on synthetic non‐heme iron catalysts, provides ready access to a wide range of epoxyketones of high enantiomeric purity.

  铁（II）的效率：源自脯氨酸和苯并咪唑的N 4配体的铁配合物对各种二和三取代的烯酮的环氧化反应显示出空前的活性和对映选择性（参见方案）。该系统基于合成的非血红素铁催化剂，可以轻松获得各种高对映体纯度的环氧酮。
• SHODA, SHIN-ICHIRO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1981, N 6, 723-724
  作者：SHODA, SHIN-ICHIRO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——