(E)-diisopropyl (3-(p-tolyl)acryloyl)phosphonate | 1416361-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl (3-(p-tolyl)acryloyl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (E)-(3-(p-tolyl)acryloyl)phosphonate
• CAS: 1416361-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₃O₄P
• 分子量: 310.33
• InChiKey: MBSWXCRUWXPKNA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diisopropyl (3-(p-tolyl)acryloyl)phosphonate 在 四氧化锇 、 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 diisopropyl (2,3-dihydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-diisopropyl (3-(p-tolyl)acryloyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a

文献信息

• Asymmetric synthesis of Rauhut–Currier-type esters <i>via</i> Mukaiyama–Michael reaction to acylphosphonates under bifunctional catalysis
  作者：Víctor Laina-Martín、Roberto del Río-Rodríguez、Sergio Díaz-Tendero、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc07561a

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction of silyloxy dienes and α,β-unsaturated acyl phosphonates under bifunctional organocatalysis is presented. The new reactivity triggered by the catalyst conducted to Rauhut–Currier type esters, via a formal conjugate addition to α,β-unsaturated esters. This protocol proceeds under mild conditions with complete regioselectivity and excellent

  介绍了在双功能有机催化下甲硅烷氧基二烯和 α,β-不饱和酰基膦酸酯的高度对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应。新的反应性通过传导到劳胡特-柯里尔型酯催化剂触发，经由一个正式的共轭加成到α，β不饱和酯。该协议在温和的条件下进行，具有完全的区域选择性和出色的对映控制。