benzyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside | 396659-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside
• CAS: 396659-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: UHQDDNIUJBFOEL-ODSNKANHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R,5R,6S)-2-benzyloxy-6-methyl-3,5-bis-trifluoromethanesulfonyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2,6-trimethyl-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 benzyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x