ethyl (E)-4-chloro-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate | 1287204-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-chloro-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]-4-chlorobenzoate；ethyl 4-chloro-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1287204-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: VFVRRLYWZRRAIR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到ethyl (E)-4-chloro-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铑通过C-H键活化催化芳烃酯的选择性烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种新的苯甲酸酯和苯甲醛正烯烃聚合的催化方法。揭示酯和羧醛单元是有效的螯合基团，其在Rh催化的氧化条件下将芳基CH键的邻位活化集中到引导部分上。该反应对多种苯甲酸酯和苯甲醛具有高度区域选择性，从而可以与丙烯酸酯，丙烯酸和苯乙烯进行有效的烯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol200600p

文献信息

• Selectivity Switch in Non‐Directed Palladium‐Catalyzed C−H Olefination of Chlorobenzene Derivatives
  作者：Jeanne Fichez、Maria I. Lapuh、Lina Truong、Hassan Oulyadi、Floris Buttard、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/adsc.202400316

  日期：2024.6.18

  a bulky 2,6-dialkylpyridine ligand L1 (Scheme 1).10a The role of this monodentate nitrogen-based ligand was critical to enhance the catalytic activity of palladium complexes and to tune the regioselectivity as illustrated in other palladium-catalyzed non-directed C−H bond arylation, acetoxylation and olefination reactions.10 Since these pioneering works, several ligands have been designed to improve

  介绍 通过过渡金属催化对惰性 C−H 键进行官能化已成为有机化学中用于创建新的碳−碳和碳−杂原子键的最重要的工具。 1 自然地，该策略用于复杂分子支架、天然产物的合成，并应用于包括生物活性成分在内的各种化合物的后期功能化。 2 为了解决选择性功能化目标 C−H 键的困难，一种常见的方法依赖于使用导向基团。这些随后可以配位金属催化剂，并通过形成合适的金属环将其放置在目标 CH 键附近。 1, 3 最近，还开发了分子模板或二次相互作用导向的方法来激活位于远端位置的 CH 键。 4 补充策略依赖于非定向 C−H 激活方法，避免了与定向基团安装和裂解相关的缺点，但有时会牺牲区域选择性。 5 在这些不同的CH官能化方法中，交叉脱氢偶联（CDC）反应受到非官能化底物 6, 7, 8 的高度关注，其中古老的Fujiwara-Moritani烯化反应作为旗舰反应。 9 2009年，Yu课题组利用大体积的2