3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 849193-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 849193-06-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: KCZFBDUZQSMYQU-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以3.96 g的产率得到(2R)-3-(2-hydroxy-2-methoxycarbonylethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一条简洁的立体选择途径，形成了新氧茶碱和奥沙林的二氢吲哚螺环骨架。

  摘要：

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]

  DOI：

  10.1021/ol050077y