Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 139433-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 139433-03-7
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 519.581
• InChiKey: XCNFAMABHHGEIJ-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N⁶-benzoyl-5'-O-benzoyl-2'-deoxyadenosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915