methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 158053-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 158053-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: CGFUCVYLGASGIH-DFTQBPQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 4-acetamido-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的4,6-二脱氧-4-（3-脱氧-1-甘油-四氢酰胺基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成和晶体结构霍乱弧菌O：1

  摘要：

  将可商购的L-高丝氨酸脱氨的粗产物乙酰化，并将形成的2-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢内酯（18）用于N-酰化过氧氨甲酰甲基（4-氨基-4甲基） ，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷，12）及其2，3-O-异亚丙基衍生物。从反应中分离出的主要产物是结晶的甲基4-（4-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-+ ++甘露吡喃糖苷（1，70- 75％）是由最初形成的2'-O-乙酰基衍生物中的乙酰基迁移引起的。1的O-脱乙酰基化得到标题酰胺2。对首次获得结晶的化合物2进行了充分表征，并确定了其晶体结构。Deoxytetronamido衍生物分别为1和2的非对映异构体，通过用2-O-乙酰基-3-脱氧-D-甘油-四氢内酯（由D-高丝氨酸制备）对12进行酰化，然后进行脱乙酰基而获得。由它们的光谱特征推导了12与18反应的几种副产物的结构。由于这些副产物是2的各种O-乙

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84039-3

文献信息

• Synthesis of terminal disaccharide elements corresponding to the Ogawa and Inaba antigenic determinant from Vibrio cholerae O1
  作者：Adriana Arencibia-Mohar、Alina Ariosa-Alvarez、Odalys Madrazo-Alonso、Elba González Abreu、Luis Garcı́a-Imia、Gustavo Sierra-González、Vicente Verez-Bencomo

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10052-0

  日期：1998.1

  Vibrio cholerae 01 LPS terminal mono- and disaccharide elements were synthesized by reduction of the azido group in several 4-amino-4,6-dideoxy-D-mannose mono- and disaccharide derivatives, followed by coupling with 2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronic acid in the presence of 2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline. This compound represents a useful model in order to elucidate the size of the epitopes which define Ogawa and Inaba serotypes from Vibrio cholerae 01. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.