精甲霜灵 | 70630-17-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 精甲霜灵
• 中文别名: N-(2,6-二甲苯基)-N-(甲氧基乙酰基)-D-丙胺酸甲酯；R-甲霜灵；甲霜林-M；高效甲霜灵；N-(2-甲氧基乙酰基)-N-(2,6-二甲苯基)-D-丙氨酸甲酯
• 英文名称: Mefenoxam
• 英文别名: methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-D-alaninate；metalaxyl-M；methyl (2R)-2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate
• CAS: 70630-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.6°C
• 沸点：
  422.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1083 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.710
• 蒸汽压力：
  1.18e-05 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39,S46
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

理化性质

甲霜灵的R-对映体，纯度≥91%，为淡黄色到浅棕色黏稠液体。熔点为-38.7℃，沸点270℃（分解）。相对密度在20℃时为1.125。蒸汽压在25℃时为3.3mPa。油水分配系数（lgP）为1.71（25℃），亨利常数为3.5×10^(-6) Pa·m³/mol。水中溶解度在25℃时为26g/L，正己烷中溶解度为59g/L。该物质易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、二氯甲烷、甲苯和正辛醇。在pH值为7至200以上的条件下耐水解，在碱性条件下DT₅₀为11天（pH 9，25℃）。闪点为179℃。

毒性

• 急性经口毒性：雄性大鼠的LD₅₀为953mg/kg，雌性大鼠的LD₅₀为375mg/kg。
• 皮肤毒性：大鼠急性经皮LD₅₀大于2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用，但对眼睛有强烈刺激。豚鼠皮肤无致敏反应。
• 吸入毒性：4小时的大鼠LC₅₀大于2.29g/L。
• 慢性毒性：狗的非观察到有害效应水平（NOEL）为7.4mg/(kg·d)，大鼠的NOEL值为13mg/(kg·d)。每日容许摄入量（ADI）分别为0.08mg/kg（JMPR，2002, 2004）、0.08mg/kg（EC，2002）和0.074mg/kg（EPA，2001）。无致癌、致畸或生殖毒性影响。

应用

• 适用作物：豆科作物如豌豆、大豆等；苜蓿、棉花、水稻、玉米、甜玉米、高粱、向日葵；苹果、柑橘、葡萄；牧草、草坪作物、观赏植物；辣椒、胡椒、马铃薯、番茄、草莓、甜菜、胡萝卜、洋葱、南瓜、黄瓜、西瓜等。
• 防治对象：能够有效防治由霜霉菌、疫霉菌和腐霉菌引起的病害，如烟草黑胫病、黄瓜霜霉病、白菜霜霉病、葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、啤酒花霜霉病、稻苗软腐病等。
• 应用技术：高效甲霜灵是一种内吸性杀菌剂，可被植物的根、茎、叶吸收，并随植物体内水分运转转移到各器官。在土壤中DT₅₀为21天（范围5至30天），Koc值为45mL/g（范围30至300mL/g）。

作用机制

精甲霜灵是核糖体RNA I的合成抑制剂，具有保护和治疗作用。这种杀菌剂通过被植物根、茎、叶吸收并随植物体内水分运转转移到各个器官来发挥作用。

环境行为

• 动物：经口摄取后，精甲霜灵迅速被吸收和降解，并几乎完全以尿液和粪便的形式排出。代谢途径包括脱甲基化作用、酯链的水解、2-(6)-甲基基团的氧化、苯环羟基化以及N-脱甲基化反应，在体内无高效甲霜灵或其代谢物累积。
• 植物：第一阶段的代谢涉及多种类型（如苯环的氧化、甲基的氧化、酯的水解和N-脱甲基化）；第二阶段多数代谢产物与糖结合。
• 土壤/环境：在土壤中DT₅₀为21天（范围5至30天），Koc值为45mL/g（范围30至300mL/g）。

生物活性

Metalaxyl-M（R型甲霜灵）是一种广谱杀菌剂，用于研究由卵菌科病原体引起的植物病害。其靶点的IC₅₀值对真菌具有显著影响。

靶点

• IC₅₀：针对真菌抑制效果良好。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trifluoromethanesulfonyloxy)pyridinium triflate 、 精甲霜灵 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  芳烃CH氨基化的吡啶基自由基阳离子

  摘要：

  电子转移光催化使人们可以从选定的N-取代的吡啶鎓试剂中获得难以捉摸的N-吡啶基自由基阳离子。所得的（杂）芳烃的C（sp 2）-H功能化为开发有价值的胺化芳基骨架提供了多种中间体。包括第一个光谱学证据的自旋捕获的N-吡啶基自由基加合物的机理研究表明，SET触发了由可见光介导的N-X吡啶鎓试剂的伪介观裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201810261
• 作为产物：
  描述：

  allyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate 在 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 碳酸氢钠 、 Triton X-100 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 精甲霜灵
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。