N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 | 52888-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(2,6-dimethylphenyl)alaninate
• 英文别名: methyl 2-(2,6-dimethylphenyl)aminopropanoate；α-(2,6-dimethylanilino)-propionic acid methyl ester；Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninate；methyl 2-(2,6-dimethylanilino)propanoate
• CAS: 52888-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: NEOYGRJJOGVQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• LogP：
  2.68 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥避光，存放在2-8℃环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 在 氯化亚砜 、 phosphate buffer 、 Burkholderia cepacia lipase PS 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate 在 正丁醛 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酶催化制备（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯：（R）-甲霜灵的关键中间体

  摘要：

  已经开发了用于生产（R）-甲霜灵，甲芬沙星的生物催化方法。（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸甲酯（（R）-甲霜灵的关键中间体）的实用合成方法是利用脂肪酶催化的水解动力学拆分和剩余酯的化学外消旋作用开发的。在高浓度的水性介质（300 g / L）中，脂肪酶是稳定的，并具有中等至良好的转化率和出色的对映选择性（> 98％ee）。使用简单的萃取程序从剩余的酯中分离出酸产物，并将该酸用甲醇酯化，得到甲基（R）-N-（2,6-二甲基苯基）丙氨酸盐，对映体过量（> 98％ee）没有任何减少。随后与甲氧基乙酰氯的化学偶合提供对映体纯的（R）-甲霜灵（＞ 98％ee）而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.033

文献信息

• 一种利用可循环催化剂合成2-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺
  申请人：浙江禾本科技有限公司

  公开号：CN110229076A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺包括酯化物合成、过滤、无水乙醇过滤、脱溶过程。本发明公开的利用可循环催化剂合成2‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯的工艺，步骤简单，反应物一次性投料，可控性强，不会产生工艺废水，步骤三分离出的固体物料能直接送去盐处理工段处理得副产工业盐，减少了蒸发水的工艺过程，明显降低工艺能耗。
• Process for the preparation of
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04267356A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A process is described for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines of the formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are each methyl or ethyl and R.sub.3 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, this process being based on the reaction of a corresponding 2,6-dialkylaniline with a corresponding alkyl 2-chloropropionate or alkyl 2-bromopropionate. The process is carried out by carrying out the reaction of the 2,6-dialkylaniline with the 2-halogenopropionic acid ester at 110.degree.-130.degree. C. in the presence of an alkali metal iodide as the catalyst, and of an alkali metal carbonate or alkali metal bicarbonate as an acid acceptor, in excess 2,6-dialkylaniline as the solvent, removing, by distillation, the water formed during the reaction and working up the organic phase, which is obtained after adding water and separating the phases, by distillation. The N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines of the above formula which can be prepared by this process are valuable intermediates for the preparation of compounds having a pesticidal action.

  描述了一种制备公式##STR1##的N-(1'-甲氧基碳酰乙基)-2,6-二烷基苯胺的方法，其中R.sub.1和R.sub.2各自是甲基或乙基，R.sub.3是一个具有1到4个碳原子的烷基，该工艺基于相应的2,6-二烷基苯胺与相应的烷基2-氯丙酸酯或烷基2-溴丙酸酯的反应。该工艺通过在110.degree.-130.degree. C.下，在碱性金属碘化物作为催化剂和碱性金属碳酸盐或碱性金属碳酸氢盐作为酸受体的情况下，将2,6-二烷基苯胺与2-卤代丙酸酯反应，并使用过量的2,6-二烷基苯胺作为溶剂，通过蒸馏去除反应中形成的水，并通过蒸馏处理有机相，该有机相是在加水并分离相之后获得的。可以通过此过程制备的上述公式的N-(1'-甲氧基碳酰乙基)-2,6-二烷基苯胺是有价值的中间体，用于制备具有杀虫活性的化合物。
• 一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105418448B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明公开了属于农业化学技术领域的一种双酰胺结构化合物及其制备方法与应用。以丙二酸单甲酯酰氯为原料，在无水二氯甲烷中与芳基胺反应，得到中间产物III；中间产物III在四氢呋喃中，先与氢氧化锂反应，再与草酰氯反应得中间产物IV；再以2,6‑二甲基苯胺为原料，与2‑溴丙酸甲酯反应得到中间产物VI；最后中间产物IV和中间产物VI在甲苯溶液中反应得到最终产物I所示的酰胺结构化合物。本发明化合物及其制剂具有良好的杀菌活性，对辣椒疫霉病菌、番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌、棉花立枯病菌、番茄晚疫病菌、番茄灰霉病菌均具有良好的抑制生长作用，具有很高的农药研究价值。
• Acyl anilines exerting a fungicidal action
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04291049A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Acyl anilines are disclosed having the formula ##STR1## wherein R and R.sup.1 (like or unlike each other)=H; CH.sub.3 ; C.sub.2 H.sub.5 ; n.C.sub.3 H.sub.7 ; --CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2 ; --CH.dbd.CH--CH.sub.3 ; R.sup.3 and R.sup.4 (like or unlike each other)=H; alkyl C.sub.1 -C.sub.3 ; halomethyl; Cl; F; CN; O-alkyl; S-alkyl; alkoxymethyl; or R.sup.3 and R.sup.4 together are (CH.sub.2 .dbd.) ##STR2## (R.sup.9 =alkyl C.sub.1 -C.sub.3); CN; --CH(OR.sup.5).sub.2 (R.sup.5 =alkyl or alkylidene ); ##STR3## (R.sup.6 and R.sup.7 =H, alkyl) `n=0,1 Z=phenyl optionally substituted; ##STR4## And R.sup.2 =H, CH.sub.3 ; m=1,2; Y=alkynyl C.sub.2 -C.sub.8 ; phenyl optionally substituted; phenyl-acetyl; furyl, thienyl; pyridyl; heterocyclic groups containing 2 or 3 heteroatoms, one of them different from nitrogen; R.sup.8 =CH.sub.3 ; alkoxymethyl; halomethy; O-alkyl. The compounds of formula I are endowed with a high fungicidal activity and with a low phytotoxicity.

  酰基苯胺的公式为##STR1##，其中R和R.sup.1（相同或不相同）=H；CH.sub.3；C.sub.2 H.sub.5；n.C.sub.3 H.sub.7；--CH.sub.2 --CH.dbd.CH.sub.2；--CH.dbd.CH--CH.sub.3；R.sup.3和R.sup.4（相同或不相同）=H；C.sub.1-C.sub.3烷基；卤甲基；Cl；F；CN；O-烷基；S-烷基；烷氧甲基；或者R.sup.3和R.sup.4共同是（CH.sub.2.dbd.）##STR2##（R.sup.9 =C.sub.1-C.sub.3烷基）；CN；--CH(OR.sup.5).sub.2（R.sup.5=烷基或亚烷基）；##STR3##（R.sup.6和R.sup.7=H，烷基）`n=0,1 Z=可选取代的苯基；##STR4##和R.sup.2 =H，CH.sub.3；m=1,2；Y=C.sub.2-C.sub.8炔基；可选取代的苯基；苯乙酰基；呋喃基，噻吩基；吡啶基；含有2或3个不同杂原子的杂环群；R.sup.8 =CH.sub.3；烷氧甲基；卤甲基；O-烷基。公式I的化合物具有高杀菌活性和低植物毒性。
• Catalytic reductive N-alkylation of anilines. Application to the synthesis of N-aryl aminoacid precursors
  作者：Fabienne Fache、Frédéric Valot、Alexandra Milenkovic、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00503-0

  日期：1996.7

  different anilines have been monoalkylated by reductive alkylation using ketones and α-ketoesters as alkylating agents with good isolated yields. This provided access to aminoacid derivatives. Diastereoselective experiments were also performed.

  使用酮和α-酮酸酯作为烷基化剂，通过还原烷基化将不同的苯胺单烷基化，分离收率很好。这提供了获得氨基酸衍生物的途径。还进行了非对映选择性实验。