(7S,7'S,8S,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxylignane-9,9'-diol | 1201327-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (7S,7'S,8S,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxylignane-9,9'-diol
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1201327-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: NDEAUBGMPMQSPR-MXKXFIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7'S,8S,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxylignane-9,9'-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(7S,7'S,8S,8'S)-3',4',9,9'-tetramethoxy-3,4-methylenedioxy-7,7'-epoxylignane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-dimethylenetetrahydrofuran 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(7S,7'S,8S,8'S)-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxylignane-9,9'-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activity of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran Lignan Stereoisomers

  摘要：

  完成了四代四氢呋喃木质素所有立体异构体的合成，并考察了其抗菌活性。立体化学结构为(7R,7′R,8R,8′R)和(7R,7′S,8R,8′R)的 9,9′-二醇化合物分别对李斯特菌和枯草杆菌表现出最强的抗菌活性。研究还发现，具有 (7S,7′R,8S,8′S) 立体化学结构的 (-)-virgatusin 具有最强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.90107