1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 63119-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-butoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63119-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: QPAGTGKRHQGURX-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶盐酸盐 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-bis-[6-O-(n-butyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-glucopyranoside)] glutarate
  参考文献：
  名称：

  烷基葡糖苷的双子表面活性剂

  摘要：

  通过简单的方法，从d-葡萄糖开始合成1，5-双-[6- O-（正丁基α- d-吡喃葡萄糖苷）]戊二酸酯7。烷基葡糖苷的异头物混合物通过其过乙酸酯的快速色谱法分离。描述了中性条件下的去三苯甲基化。这是非离子双子表面活性剂的第一个例子，其中烷基葡糖苷通过C-6处的间隔基连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00817-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 三乙胺 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-butyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Native Chemical Ligation Concept for Highly Stereospecific Glycosylation Reactions

  摘要：

  Various O-alkyl glycosides were obtained in a highly stereospecific manner with retention of configuration at the anomeric center. Our method has customized native chemical ligation concept for glycoconjugates synthesis, utilizing a meticulously controlled activating system. To explain the origin of stereoselective preference, an S(N)i mechanism was proposed and corroborated by computational calculations.

  DOI：

  10.1021/jo400020q

文献信息

• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Influence of acyl groups on glucopyranoside reactivity in Lewis acid promoted anomerisation
  作者：Mark P. Farrell、Lisa M. Doyle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.076

  日期：2018.7

  Lewis acid promoted anomerisation has potential in O- or S-glycoside synthesis. Herein, the anomerisation kinetics of thirty-one β-d-glucopyranosides was determined to determine how particular acyl protecting groups and their location influence reactivity towards a Lewis acid promoted reaction. The replacement of acetyl groups with benzoyl groups led to reduced reactivity when located at O-3, O-4 and

  路易斯酸促进的异构化在O-或S-糖苷合成中具有潜力。在本文中，确定了三十一个β- d-吡喃葡萄糖苷的异构化动力学，以确定特定的酰基保护基及其位置如何影响对路易斯酸促进的反应的反应性。当位于O-3，O-4和O-6处时，用苯甲酰基取代乙酰基会导致反应性降低。然而，当O-2处的乙酰基被苯甲酰基取代时，观察到反应性增加。与四苯甲酸酯相比，2,3,4,6-四-O-（4-甲氧基）苯甲酸酯的速率增加约2倍。
• Efficient glycosylation of unprotected sugars using sulfamic acid: A mild eco-friendly catalyst
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.07.016

  日期：2011.10

  Sulfamic acid, a mild and environmentally benign catalyst has been successfully used in the Fischer glycosylation of unprotected sugars for the preparation alkyl glycosides. A diverse range of aliphatic alcohols have been used to prepare a series of alkyl glycosides in good to excellent yield. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Konstantinovic; Predojevic; Mojsilovic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 9, p. 796 - 801
  作者：Konstantinovic、Predojevic、Mojsilovic、Dimitrijevic、Milosevic

  DOI：——

  日期：——
• Glycosides and Thymidine from the Mollusk Cryptochiton stelleri
  作者：I. I. Kapustina、T. N. Makar’eva、A. I. Kalinovskii、V. A. Stonik

  DOI：10.1007/s10600-005-0092-0

  日期：2005.1