Acetic acid (2S,6R)-6-tert-butoxy-5-methylene-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 79698-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,6R)-6-tert-butoxy-5-methylene-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,6R)-5-methylidene-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79698-72-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WMYGJXNSLGYMTJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,6R)-6-tert-butoxy-5-methylene-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,6S)-6-Bromomethyl-2-tert-butoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  容易获得手性5-羟基-2-甲基己酸内酯（木匠蜂的信息素）

  摘要：

  烷基2-酰氧基-3-脱氧d -赤-己-2-烯吡喃糖苷二酯转化为相应的烷基2- Ç亚甲基- 3,4- enopyranosides在与基亚甲基治疗，并根据糖苷配基的性质，二烯的氢化可以产生具有（R）-或（S）-立体化学的2- C-甲基衍生物，其可以容易地转化为异构的手性2，5-二甲基戊内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001125
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2S,6R)-6-tert-butoxy-5-methylene-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  容易获得手性5-羟基-2-甲基己酸内酯（木匠蜂的信息素）

  摘要：

  烷基2-酰氧基-3-脱氧d -赤-己-2-烯吡喃糖苷二酯转化为相应的烷基2- Ç亚甲基- 3,4- enopyranosides在与基亚甲基治疗，并根据糖苷配基的性质，二烯的氢化可以产生具有（R）-或（S）-立体化学的2- C-甲基衍生物，其可以容易地转化为异构的手性2，5-二甲基戊内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001125

文献信息

• Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin
  作者：Stephen Hanessian、Peter C. Tyler、Gilles Demailly、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/ja00410a056

  日期：1981.10
• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 663-666
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——