1-甲基-4-[(E)-2-(2-喹啉基)乙烯基]-1H-吡咯-2-羧酸 | 1000277-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(E)-2-(2-喹啉基)乙烯基]-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-4-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1000277-54-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: UUXUZDDIXJXRJW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(E)-2-(2-喹啉基)乙烯基]-1H-吡咯-2-羧酸 、 4-amino-1-methyl-N-[1-methyl-5-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-N-[1-methyl-5-({[1-methyl-({[2-(4-morpholinyl)ethyl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-4-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4-[(E)-2-(2-quinolinyl)ethenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-甲基-4-[(E)-2-(2-喹啉基)乙烯基]-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺，am和烯烃连接基团的抗菌促红素菌素。

  摘要：

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。

  DOI：

  10.1021/jm070831g

文献信息

• NOVEL MINOR GROOVE BINDERS
  申请人：Khalaf Abedawn

  公开号：US20100016311A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 11 , R 12 , Q a , X, Q b , Q c , A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.

  提供了式子(I)的化合物，其中R1、R11、R12、Qa、X、Qb、Qc、A和D的含义在说明中给出，或其药学上可接受的盐或溶剂，该化合物、盐或溶剂与DNA的小沟结合。
• WO2008/38018
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8012967B2
  申请人：——

  公开号：US8012967B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• [EN] NOVEL MINOR GROOVE BINDERS<br/>[FR] LIGANDS INNOVANTS DU SILLON MINEUR
  申请人：UNIV STRATHCLYDE

  公开号：WO2008038018A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] There is provided compounds of formula (I), wherein R¹, R¹¹, R¹², Q^a, X, Q^b, Q^c, A and D have meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, which compound, salt or solvate binds to the minor groove of DNA.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹, R¹¹, R¹², Q^a, X, Q^b, Q^c, A et D ont les sens qui leurs sont donnés dans la description, ou un sel ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, ledit composé, sel ou solvate se liant au sillon mineur de l'ADN.