6-(hex-1-ynyl)quinoline | 1253189-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(hex-1-ynyl)quinoline
• 英文别名: 6-(hex-1-yn-1-yl)quinoline
• CAS: 1253189-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: ITGWJYYRQJFXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到6-(hex-1-ynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的Sonogashira偶联

  摘要：

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。

  DOI：

  10.1002/chem.201001269

文献信息

• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。