(Z)-diethyl buta-1,3-dienylphosphonate | 95177-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl buta-1,3-dienylphosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-buta-1,3-dienylphosphonate；(1Z)-1-diethoxyphosphorylbuta-1,3-diene
• CAS: 95177-65-4
• 化学式: C₈H₁₅O₃P
• 分子量: 190.179
• InChiKey: CIMBBEFERGFJOG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl buta-1,3-dienylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 diethyl ((E)-1,3-butadienyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki and Stille Cross-Coupling Reactions from β-Iodovinylphosphonate: Stereoselective Access to Various Substituted Vinylphosphonates

  摘要：

  Stereoselective synthesis of beta-arylvinyl, dienyl, and enynylphosphonates was achieved from diethyl 2-iodovinylphosphonate via Suzuki or Stille cross-coupling reactions in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378360
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dehydro-2-ethoxy-2-oxo-1,2-oxaphosphinane 、 triethyloxonium fluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以70 mg的产率得到(Z)-diethyl buta-1,3-dienylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl Phosphonates via Extended Tethered Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Allylphosphonates of allylic alcohols were converted to conjugated dienyl phosphonates in a one-flask reaction, comprising a ring-closing metathesis (RCM), a base-induced ring-opening, and an alkylation. The ring-opening proceeds with very high diastereoselectivity, giving exclusively the (1Z,3E)-configured dienes. Single diastereomers and mixtures of diastereomers can be used as starting materials without noticeable effect on the diastereoselectivity of the sequence.

  DOI：

  10.1021/ol4020078