Methyl 8-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 187454-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-8-propan-2-yl-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 187454-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD19141122
• 分子量: 245.278
• InChiKey: YMPFFSWPFGDVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-isopropyl-4-methylquinoline-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and evaluation of quinoline derivatives as novel retinoic acid receptor α antagonists

  摘要：

  In the course of studies on novel retinoids, we have designed and synthesized a series of quinoline derivatives. One of them, 4-[5-[8-(1-methylethyl)-4-phenyl-2-quinolinyl]-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (12f) shows potent RAR alpha -selective antagonistic activity. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00177-9
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 8-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Synthesis of 4-Quinolones and Quinolone Heterocycles

  摘要：

  The cycloacylation of aniline derivatives to 4-quinolones in the presence of Eaton's reagent is described. This high-yielding methodology is applicable to a wide variety of functionalized anilines and requires milder conditions than those traditionally employed. This cyclization protocol is used to prepare a host of heterocycles and bis-quinolones and is characterized by relatively low reaction temperature and ease of product isolation.

  DOI：

  10.1021/jo070181o

文献信息

• Investigation of selective retinoic acid receptor alpha antagonist ER‐50891 and related analogs for male contraception
  作者：Jillian L. Kyzer、Md Abdullah Al Noman、Rebecca A. D. Cuellar、Sanny S. W. Chung、Soma Maitra、Tahmina Naqvi、Jon E. Hawkinson、Debra J. Wolgemuth、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/ardp.202300031

  日期：2023.7

  Retinoic acid receptor alpha (RARα) antagonist ER-50891 and 15 analogs were prepared and tested in vitro for potency and selectivity at RARα, RARβ, and RARγ using transactivation assays. Minor modifications to the parent molecule such as the introduction of a C4 tolyl group in place of the C4 phenyl group on the quinoline moiety slightly increased the RARα selectivity but larger substituents significantly

  制备视黄酸受体 α (RARα) 拮抗剂 ER-50891 和 15 种类似物，并使用反式激活测定在体外测试对 RARα、RARβ 和 RARγ 的效力和选择性。对母体分子进行细微修饰，例如引入 C4 甲苯基取代喹啉部分上的 C4 苯基，略微提高了 RARα 的选择性，但较大的取代基显着降低了效力。用三唑、酰胺或双键取代 ER-50891 的吡咯部分，产生非活性化合物。 ER-50891被发现在雄性小鼠肝微粒体中稳定，并在雄性小鼠中进行了测试，以评估其对精子发生的影响。观察到对精子发生的特征性影响，尽管是适度且短暂的。