methyl (R)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentanoate | 1378319-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentanoate
• CAS: 1378319-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: NEHMDQNRANBEBJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentanoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 barium(II) hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物对鸟嘌呤碱的有效负载：鸟嘌呤碱A和D的全合成†

  摘要：

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。

  DOI：

  10.1039/c7ob03204h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 咪唑 、 pig liver esterase 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 辛可尼丁 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl (R)-3-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物对鸟嘌呤碱的有效负载：鸟嘌呤碱A和D的全合成†

  摘要：

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。

  DOI：

  10.1039/c7ob03204h

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Teucvidin
  作者：Xiaozu Liu、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol301098s

  日期：2012.6.1

  A concise enantioselective synthesis of (-)-teucvidin has been achieved. Our synthetic strategy involved the diastereoselective Michael/Conia-ene cascade cyclization reaction for rapid establishment of the cis-decalin skeleton with three new stereogenic centers in one pot (72%, single diastereomer), the epozidation/dealkozycarbonylation protocol for construction of the fused furanone moiety, and the O-allylation/Claisen rearrangement protocol for construction of the all-carbon quaternary center at C9 of the clerodane skeleton.