[{1-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-methyl](3-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 856765-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [{1-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-methyl](3-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-[2-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)butan-2-yl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 856765-81-6
• 化学式: C₄₀H₅₄FN₅O₉S
• 分子量: 804.922
• InChiKey: YNOFRDKTYSYHCN-KBZVFUPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [{1-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-methyl](3-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到N-{3-[(4-amino-benzenesulfonyl)-isobutyl-amino]-1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-propyl}-2-[2-(3-fluorobenzylamino)-acetylamino]-3,3-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870
• 作为产物：
  描述：

  3S-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-1-(2-methylpropyl)amino-4-[2H5]phenyl]butan-2R-ol 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [{1-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propylcarbamoyl}-2,2-dimethyl-propylcarbamoyl}-methyl](3-fluoro-benzyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870