2-amino-N-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-3,3-dimethylbutyramide | 856765-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-3,3-dimethylbutyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[2-methylpropyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-1-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)butan-2-yl]-3,3-dimethylbutanamide
• CAS: 856765-80-5
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆S
• 分子量: 539.637
• InChiKey: MSDOVHZNGXBKBW-ULZZEGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-3,3-dimethylbutyramide 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{3-[(4-amino-benzenesulfonyl)-isobutyl-amino]-1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-propyl}-2-[2-(3-fluorobenzylamino)-acetylamino]-3,3-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-[2H5]benzyl-3-(benzyloxy)propan-2S-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-amino-N-{1-[2H5]phenylmethyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-propyl}-3,3-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  同位素标记？HEA 部分？在标记的 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中 - 第 1 部分

  摘要：

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.870

文献信息

• Isotope labeled ?HEA Moiety? in the synthesis of labeled HIV-protease inhibitors - Part 1
  作者：I. Victor Ekhato、Yuan Liao、Mihaela Plesescu

  DOI：10.1002/jlcr.870

  日期：2004.10.30

  [2H5]-Amprenavir and [2H 5]-saquinavir have been prepared from a common labeled precursor (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5]phenylethyl)-carbamic acid tert-butyl ester, 1. Both of these compounds are in the ‘HEA’ class of HIV protease inhibitors. [2H5]-Indinavir, a representative of the ‘HEE’ group of protease inhibitors, has also been synthesized. In the case of indinavir, 1S-(2,2-dimethyl-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1

  [2H5]-Amprenavir 和 [2H 5]-saquinavir 是由一种常见的标记前体 (1S, 2S)-(1-oxiranyl-2-[2H5] 苯基乙基)-氨基甲酸叔丁酯制备的，1。这些化合物属于“HEA”类 HIV 蛋白酶抑制剂。[2H5]-茚地那韦是蛋白酶抑制剂“HEE”组的代表，也已合成。在茚地那韦的情况下，1S-(2,2-二甲基-8, 8a-dihydro-3aH-indeno-[1,2-d]-oxazol-3R-yl)-2-oxiranylmethyl-3-[2H5]phenylpropan -1-one，11，提供了用于合成所需标记化合物的[苯基-2H5]-HEE核心结构。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.