(E)-3-(2-pivaloylaminophenyl)acrylic acid ethyl ester | 1028592-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-pivalamidophenyl)acrylate；(E)-ethyl 3-(2-pivalamidophenyl)acrylate
• CAS: 1028592-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DZZWJKHPFSVMTD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl)acrylic acid ethyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(2-t-butyl-4H-benzo[d][1,3]thiazin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Benzothiazines

  摘要：

  A series of 4H-3,1-benzothiazines have been successfully synthesized through a three-step sequence starting from commercially available 2-iodoaniline. The key step consists of the cyclization of compounds 6 via an intramolecular S-conjugate addition. The synthesis is straightforward, gives good yields and offers a broad range of possibilities since R can be many alkyl or aryl groups and Z a suitable electron-withdrawing functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol802346r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(2-pivaloylaminophenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化β-取代丙烯酰胺的对映选择性Rauhut-Currier反应

  摘要：

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03554

文献信息

• Manipulation of an intramolecular NH⋯O hydrogen bond by photoswitching between stable E/Z isomers of the cinnamate framework
  作者：Takashi Matsuhira、Hitoshi Yamamoto、Taka-aki Okamura、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1039/b719960k

  日期：——

  Novel carboxylic acid derivatives were synthesized, which allowed switching of the intramolecular distance between amide group and carboxylic oxygen atoms using E to Zphotoisomerization of the cinnamate framework. An intramolecular NH⋯O hydrogen bond was formed in the Zcarboxylate compound not only in solution but also in the solid state. The pKa value of the carboxylic acid was lowered as a consequence of the E/Zphotoisomerization.

  合成了新型羧酸衍生物，该衍生物可以利用肉桂酸酯骨架的 E 至 Z 光异构化来切换酰胺基团和羧基氧原子之间的分子内距离。 Z羧酸酯化合物不仅在溶液中而且在固态中都形成分子内NH-O氢键。由于 E/Z 光异构化，羧酸的 pKa 值降低。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H Alkenylations of Anilides and Benzamides in Water
  作者：Lutz Ackermann、Lianhui Wang、Ratnakancana Wolfram、Alexander V. Lygin

  DOI：10.1021/ol203251s

  日期：2012.2.3

  A cationic ruthenium(II) complex enabled efficient oxidative alkenylations of anilides in water as a green solvent and proved applicable to double C-H bond functionalizations of (hetero)aromatic amides with ample scope. Detailed studies provided strong support for a change of ruthenation mechanism in the two transformations, with an irreversible metalation as the key step in cross-dehydrogenative alkenylations of benzamides.