(Z)-4,6-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)hex-3-en-5-yn-1-ol | 1277163-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-4,6-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)hex-3-en-5-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-4,6-diphenyl-1-thiophen-2-ylhex-3-en-5-yn-1-ol
• CAS: 1277163-32-2
• 化学式: C₂₂H₁₈OS
• 分子量: 330.45
• InChiKey: OUGDLZMEVNYCLA-HMMYKYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,6-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)hex-3-en-5-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tetrahydro-3-iodo-2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-5-(thiophen-2-yl)furan 、 tetrahydro-3-iodo-2-phenyl-2-(2-phenylethynyl)-5-(thiophen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环丙基甲醇与水和亲电子卤化物的羟基化/卤化反应，快速获得卤代氢呋喃

  摘要：

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/jo102374z
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-diphenyl-1-(2-(thiophen-2-yl)cyclopropyl)prop-2-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(Z)-4,6-diphenyl-1-(thiophen-2-yl)hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环丙基甲醇与水和亲电子卤化物的羟基化/卤化反应，快速获得卤代氢呋喃

  摘要：

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/jo102374z