methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 382137-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4R)-N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；methyl N-[4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]-(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-(5-methoxy-2-nitro-4-phenylmethoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 382137-65-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₈
• 分子量: 430.414
• InChiKey: LATODVVHUQNYRP-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 TEA 、 水 、 焦磷酸硫胺素 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-[(6aS,8S)-2-methoxy-6,11-dioxo-3-phenylmethoxy-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]-5-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-苄氧基-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2S)-N-(4-benzyloxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型A-C8 / C-C2-exo不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  据报道合成了新颖的A-C8 / C-C2-外不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体，这些二聚体显示出显着的DNA结合亲和力，并且还显示出适度的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.013

文献信息

• 一种DNA毒性二聚体化合物
  申请人：四川百利药业有限责任公司

  公开号：CN109180681B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种DNA毒性二聚体化合物，与先前技术公开的苯并二氮杂卓类结合物相比，该细胞毒性化合物显示高得多的体内治疗指数(最大耐受剂量与最低有效剂量的比率)。
• Synthesis and DNA binding affinity of novel A-C8/C-C2-exo unsaturated alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、O Srinivas、P Ramulu、G Ramesh、P.Praveen Kumar、M.Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.06.013

  日期：2004.8

  The synthesis of novel A-C8/C-C2-exo unsaturated alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers is reported and these dimers show significant DNA binding affinity and they also exhibit moderate anticancer activity.

  据报道合成了新颖的A-C8 / C-C2-外不饱和烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体，这些二聚体显示出显着的DNA结合亲和力，并且还显示出适度的抗癌活性。
• Pyrrolobenzodiazepines as key intermediates in the synthesis of dimeric cytotoxic pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Howard Wilson Philip

  公开号：US20070191309A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds and a method of synthesis of compounds of formula (Ia) or (Ib): and salts, solvates, and chemically protected forms thereof, wherein the dotted lines indicate the optional presence of a double bond between C1 and C2 or C2 and C3; R 2 and R 3 are independently selected from —H, ═O, ═CH 2 , —CN, —R, OR, halo, ═CH—R, O—SO 2 —R, CO 2 R and COR; R 10 is a carbamate-based nitrogen protecting group; and R 11 is an oxygen protecting group.

  化合物及其合成方法公式（Ia）或（Ib）的化合物：以及其盐、溶剂化物和化学保护形式，其中点线表示C1和C2或C2和C3之间存在双键的可选存在；R2和R3独立地选择自—H，═O，═CH2，—CN，—R，OR，卤素，═CH—R，O—SO2—R，CO2R和COR；R10是基于碳酸酯的氮保护基；R11是氧保护基。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES AS KEY INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF DIMERIC CYTOTOXIC PYRROLOBENZODIAZEPINES<br/>[FR] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  申请人：SPIROGEN LTD

  公开号：WO2005085259A3

  公开（公告）日：2006-01-05
• Synthesis of C8–C8/C2–C8-linked triazolo pyrrolobenzodiazepine dimers by employing ‘click’ chemistry and their DNA-binding affinity
  作者：Ahmed Kamal、S. Prabhakar、N. Shankaraiah、Ch. Ratna Reddy、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.006

  日期：2008.5

  A series of 1,2,3-triazole-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers have been prepared efficiently by employing a 'click' chemistry protocol. This method involves 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with organic azides using a Cu(I)-catalyst. Further, these molecules exhibited interesting DNA-binding affinity profiles. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.